Im-bzl-L-组氨酸甲酯 | 19817-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Im-bzl-L-组氨酸甲酯
• 英文名称: N'-benzyl-L-histidine methyl ester
• 英文别名: 1-benzyl-L-histidine methyl ester；Im-bzl-L-histidine methyl ester；1-benzyl-histidine methyl ester；N(Im)-Benzyl-L-histidinmethylester；1-Benzyl-L-histidin-methylester；(S)-Methyl 2-amino-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-(1-benzylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 19817-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: YFMBSJZZOLRNRV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Im-bzl-L-组氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the Alanine-Serine-Cysteine-1 Transporter by BMS-466442

  摘要：

  Experiment and modeling were combined to understand inhibition of the alanine-serine-cysteine-1 (asc1) transporter. The structure-activity relationship (SAR) was explored with synthesis of analogues of BMS-466442. Direct target interaction and binding site location between TM helices 6 and 10 were confirmed via site directed mutagenesis. Computational modeling suggested the inhibitor binds via competitive occupation of the orthosteric site while also blocking the movement of TM helices that are required for transport.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.9b00019
• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-Methoxycarbonyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-c>pyrimidin-5-on 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 Im-bzl-L-组氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酪氨酸酶模型化合物衍生自米-二甲苯基-L-组氨酸配位体

  摘要：

  模仿酶活性的目的代表了开发新催化剂的重要动机。一个具有挑战性的目标是开发用于生物启发的对映选择性氧化反应的手性配合物。在此，我们提出一个新的手性双核铜（II）配合物根据米-二甲苯基二（组氨酸）配体（mXHI）作为酪氨酸酶和儿茶酚氧化仿生催化剂。新的配体改进了先前的体系，该体系还包含两个由1-组氨酸衍生的三齿N3单元，它们通过一个短的刚性乙二胺桥连接。在mXHI桥是由多个扩展提供米-二甲苯部分。双铜（II）配合物[Cu 2（mXHI）] 4+被研究作为催化剂的立体选择性氧化对映体的手性邻苯二酚对映体的生物学兴趣（L / D-多巴，L / D-多巴甲酯和（R / S）-去甲肾上腺素），显示出优异的鉴别能力，特别是对多巴对映体的甲基酯。在醋酸盐缓冲液中作为弱酸性介质，研究了邻苯二酚的氧化作用，并确立了醋酸盐作为两个铜之间桥连配体的作用，从而使双核中心更有效地进行了预催化。研究了β-萘酚和3,5-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00473

文献信息

• A class of novel Schiff’s bases: Synthesis, therapeutic action for chronic pain, anti-inflammation and 3D QSAR analysis
  作者：Yinjian Zhou、Ming Zhao、Yingting Wu、Chunyu Li、Jianhui Wu、Meiqing Zheng、Li Peng、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.075

  日期：2010.3

  To discover analgesics for treating chronic pain 17 novel Schiff’s bases, N,N′-(Z-allylidene-1,3-diyl)bisamino acid methyl esters were prepared from 1,1,3,3,-tetramethoxypropane and amino acid methyl esters. On tail-flick mouse model 20 μmol/kg of these Schiff’s bases were orally administered, the analgesic action started 30 min after administration, reached the maximum 120 min after administration

  为了发现用于治疗慢性疼痛的镇痛药，使用了17种新型席夫碱，由1,1,3,3，-四甲氧基丙烷和氨基酸甲酯制备了N，N '-（Z-亚芳基-1,3-二基）双氨基酸甲酯。在甩尾小鼠模型上口服施用20μmol/ kg的这些Schiff碱，镇痛作用在给药后30分钟开始，在给药后达到最大120分钟，并且在180分钟时仍观察到这种作用。在二甲苯诱导的耳部水肿小鼠模型中，这些席夫碱的20μmol/ kg表现出理想的抗炎症作用。因此，本发明的希夫氏碱能够治疗炎症引起的慢性疼痛。用3D QSAR解释了这些席夫氏碱的氨基酸残基的侧链对镇痛活性的影响。
• Zinc(II) tweezers containing artificial peptides mimicking the active site of phosphotriesterase: The catalyzed hydrolysis of the toxic organophosphate parathion
  作者：Mohamed M. Ibrahim、Gaber A.M. Mersal

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.07.009

  日期：2010.11

  ligand-containing histidine based on N,N′,N″-tris(N-benzyl-l-histidinyl)tri(2-aminoethyl)amine, L1, namely N,N′,N″-tris[(1S)-2-methoxy-2-oxy-1-(1-benzylimidazol-4-ylmethyl)]nitrilotriacetamide L2 and N,N′,N″-trisN-benzyl-N-[N-benzyl-N-(N-benzyl-l-histidinyl)-l-histidinyl]-l-histidinyl}tri(2-aminoethyl)amine L3 were prepared. Zinc(II) binding studies by these ligand systems were analyzed by means of potentiometric

  基于两个新的配位体组氨酸Ñ，N' ，N“ -三（N-苄基-升-histidinyl）三（2-氨基乙基）胺，大号1，即Ñ，N' ，N” -三[（1S ）-2-甲氧基-2-氧基-1-（1-苄基咪唑-4-基甲基）]三三乙酰胺L 2和N，N'，N '' -tris N-苄基-N- [N-苄基-N-（ N-苄基-1-组氨酸] -1-组氨酸] -1-组氨酸}三（2-氨基乙基）胺L 3准备好了。通过这些配体系统对锌（II）的结合研究，通过在甲醇水溶液（33％v / v）中的电位滴定和1 H NMR滴定进行了分析。随后，他们的锌（II）络合物[ L 1 Zn（H 2 O）]（ClO 4）2 ·HClO 4（1），[ L 2 Zn（OH 2）]（ClO 4）2 ·H 2 O（2）和（[ L 3 Zn 3（H 2 O）3 ]（ClO 4）分别合成和表征了6 ·3HClO 4 ·5H 2 O（3）。研究了三核
• N-(ARYL/HETEROARYL) AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHODS FOR INHIBITING BETA-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS BY USE OF SUCH COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20010020097A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还公开了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• Antifungal evaluation and mechanistic investigations of membrane active short synthetic peptides-based amphiphiles
  作者：Komal Sharma、Shams Aaghaz、Indresh K. Maurya、Shivaprakash M. Rudramurthy、Shreya Singh、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106002

  日期：2022.10

  The quest for new class of peptide-based antibiotics has steered this research towards the design and synthesis of short sequences possessing modified amphiphilic histidine along with hydrophobic tryptophan residues. The new structural class of dipeptides Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn and tripeptides His(1-Bn)-Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn demonstrated promising antifungal and antibacterial activities with membrane

  对新型肽类抗生素的探索将这项研究导向设计和合成具有修饰的两亲性组氨酸和疏水色氨酸残基的短序列。二肽 Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn 和三肽 His(1-Bn)-Trp-His(1-Bn)-OMe/NHBn 的新结构类别显示出有前景的抗真菌和抗菌活性和膜溶解作用。二肽 Trp-His[1-(3,5-二叔丁基苄基)]-NHBn ( 13d ) 显示了理想的亲水-亲油平衡，它产生了最有希望的抗真菌活性，IC 50值为 2.10 μg/ mL 和 MIC = 3.81 μg/mL，对C. neoformans和对E. faecalis的抗菌活性和金黄色葡萄球菌具有相同的 IC 50值为 4.40 μg/mL 和 8.0 μg/mL 的 MIC。肽13d在MIC值及以上没有表现出细胞毒性和溶血作用。这种典型的两亲性进一步得到了机理解释的证实，这表明肽通过利用电荷和疏水性作为主要特征工具
• Novel metal chelating molecules with anticancer activity. Striking effect of the imidazole substitution of the histidine–pyridine–histidine system
  作者：Taha F.S. Ali、Kana Iwamaru、Halil Ibrahim Ciftci、Ryoko Koga、Masahiro Matsumoto、Yasunori Oba、Hiromasa Kurosaki、Mikako Fujita、Yoshinari Okamoto、Kazuo Umezawa、Mitsuyoshi Nakao、Takuichiro Hide、Keishi Makino、Jun-ichi Kuratsu、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Eman A.M. Beshr、Masami Otsuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.044

  日期：2015.9

  Previously we have reported a metal chelating histidine-pyridine-histidine system possessing a trityl group on the histidine imidazole, namely HPH-2Trt, which induces apoptosis in human pancreatic adenocarcinoma AsPC-1 cells. Herein the influence of the imidazole substitution of HPH-2Trt was examined. Five related compounds, HPH-1Trt, HPH-2Bzl, HPH-1Bzl, HPH-2Me, and HPH-1Me were newly synthesized and screened for their activity against AsPC-1 and brain tumor cells U87 and U251. HPH-1Trt and HPH-2Trt were highly active among the tested HPH compounds. In vitro DNA cleavage assay showed both HPH-1Trt and HPH-2Trt completely disintegrate pUC19 DNA. The introduction of trityl group decisively potentiated the activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.