5-Methyl-6-oxo-8-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-5,6-dihydro-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester | 173990-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-Methyl-6-oxo-8-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-5,6-dihydro-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-methyl-6-oxo-8-(3-trimethylsilylprop-1-ynyl)-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 173990-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃Si
• 分子量: 395.533
• InChiKey: XJECKSDPJANHEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-6-oxo-8-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-5,6-dihydro-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-Methyl-6-oxo-8-prop-1-ynyl-5,6-dihydro-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型8取代的咪唑并苯并二氮杂s的合成及其药理性质：高亲和力的，含α5的GABA A受体的选择性探针。

  摘要：

  描述了具有高亲和力和对含α5的GABA A受体具有选择性的咪唑并苯并二氮杂卓的合成和药理特性。这些化合物中的四种（5、6、8和9）抑制[3H]氟硝西m与重组α5β2γ2 GABA A受体的结合，IC50值约为0.4至5 nM。与包含α1，α2或α3亚基的其他“地西p敏感” GABAA受体相比，这些化合物对包含α5亚基的重组受体的选择性高出24-75倍。咪唑并苯二氮卓9（用作原型α5选择性配体）抑制[3H]氟硝西m与具有高亲和力和低亲和力成分（分别为IC50 0.6 +/- 0.2和85.6 +/- 13.1 nM）的海马膜结合，代表受体库的约16％和约84％。用咪唑并苯并二氮杂9 9抑制[3H]氟硝西m与小脑膜的结合最适合单个部位，IC50为79.8 +/- 18.3 nM。这些咪唑并苯并二氮杂as在非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组GABAA受体中起GABA负配体的作用，在肠胃外给药后会引起惊

  DOI：

  10.1021/jm950887n
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 8-溴-5-甲基-6-氧代-4H-咪唑并[1,5-a][1,4]苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 在 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-Methyl-6-oxo-8-(3-trimethylsilanyl-prop-1-ynyl)-5,6-dihydro-4H-2,5,10b-triaza-benzo[e]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型8取代的咪唑并苯并二氮杂s的合成及其药理性质：高亲和力的，含α5的GABA A受体的选择性探针。

  摘要：

  描述了具有高亲和力和对含α5的GABA A受体具有选择性的咪唑并苯并二氮杂卓的合成和药理特性。这些化合物中的四种（5、6、8和9）抑制[3H]氟硝西m与重组α5β2γ2 GABA A受体的结合，IC50值约为0.4至5 nM。与包含α1，α2或α3亚基的其他“地西p敏感” GABAA受体相比，这些化合物对包含α5亚基的重组受体的选择性高出24-75倍。咪唑并苯二氮卓9（用作原型α5选择性配体）抑制[3H]氟硝西m与具有高亲和力和低亲和力成分（分别为IC50 0.6 +/- 0.2和85.6 +/- 13.1 nM）的海马膜结合，代表受体库的约16％和约84％。用咪唑并苯并二氮杂9 9抑制[3H]氟硝西m与小脑膜的结合最适合单个部位，IC50为79.8 +/- 18.3 nM。这些咪唑并苯并二氮杂as在非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组GABAA受体中起GABA负配体的作用，在肠胃外给药后会引起惊

  DOI：

  10.1021/jm950887n

文献信息

• Liu, Ruiyan; Zhang, Puwen; McKernan, Ruth M., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 700 - 709
  作者：Liu, Ruiyan、Zhang, Puwen、McKernan, Ruth M.、Wafford, K.、Cook, James M.

  DOI：——

  日期：——