3-benzylsulfanylpropionic acid tert-butyl ester | 921765-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylsulfanylpropionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 3-(benzylsulfanyl)propanoate；tert-butyl 3-benzylsulfanylpropanoate
• CAS: 921765-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• 分子量: 252.378
• InChiKey: CGAAHFCHMZPZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylsulfanylpropionic acid tert-butyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 二苄基亚砜
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰CH键的非定向铜催化硫氧化

  摘要：

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00615
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-benzylsulfanylpropionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚芳基亚砜通过钯催化的亚磺酸根阴离子的芳基化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。

  DOI：

  10.1021/ol062315a

文献信息

• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Dienyl Sulfoxide
  作者：Li Gao、Yin‐Qi Wang、Ya‐Qian Zhang、Yi‐Han Fu、Yi‐Yu Liu、Qing‐Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.202317626

  日期：2024.1.25

  Nickel catalyzed asymmetric synthesis of dienyl sulfoxides were accomplished with up to 98 % ee from both racemic allenyl carbonates and β-sulfinyl esters employing cheap Ni(II) as precatalyst. Experimental and computational methods revealed an interesting associated outersphere mechanism which is uncommon in transition metal catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions.

  使用廉价的 Ni(II) 作为预催化剂，由外消旋烯基碳酸酯和 β-亚磺酰酯完成镍催化二烯基亚砜的不对称合成，ee 高达 98%。实验和计算方法揭示了一种有趣的相关外层机制，该机制在过渡金属催化的不对称烯丙基亲核取代反应中并不常见。