(E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide | 1167423-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-methyl-2-oxoindol-3-imine oxide
• CAS: 1167423-34-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: ZVCHFKBXIZRDRL-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2'S,3'R,4'S,5'R)-1'-hydroxy-3'-(hydroxymethyl)-5'-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红和叶黄素的位置选择性不对称形式（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600805
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 N-(4-甲氧基苄基)羟胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  靛红和叶黄素的位置选择性不对称形式（3 + 2）环加成反应。

  摘要：

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600805

文献信息

• The alkylation of isatin-derived oximes: Spectroscopic and X-ray crystallographic structural characterization of oxime and nitrone products
  作者：Ny Sin、Brian L. Venables、Xiaohong Liu、Stella Huang、Qi Gao、Alicia Ng、Richard Dalterio、Ramkumar Rajamani、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1002/jhet.84

  日期：2009.5

  isatin oximes was alkylated with alkyl halides and under Mitsunobu conditions to generate O-alkylated oxime ether and N-alkylated nitrone products. Alkylation of the sodium salts of oximes and with alkyl iodides produced predominantly the N-alkylated nitrones while alkylation of and with the harder electrophiles alkyl bromides and alkyl chlorides, gave mostly the O-alkylated products, oxime ethers

  用卤代烷并在Mitsunobu条件下将一系列的靛红肟烷基化，以产生O-烷基化的肟醚和N-烷基化的硝酮产物。肟钠盐的烷基化 和 烷基碘主要产生的是N-烷基化的硝酮而烷基化的 和 与较硬的亲电试剂烷基溴化物和烷基氯化物反应，可以得到大部分的O-烷基化产物肟醚。有趣的是，肟的烷基化 在Mitsunobu条件下 异丙醇生产的主要产物为N-烷基化的硝酮（E） -7bd。但是，肟的烷基化，其中合并了一个体积庞大的 靛红杂环的C-4位上的溴取代基，带有2-溴和在Mitsunobu条件下，使用2-碘丙烷或异丙醇仅生成O-烷基化产物肟醚（Z） -6cd。肟醚和硝酮产品 和 分别通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR表征。在此外，肟醚的结构（E） -6bd和硝酮由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学。，46，432（2009）。