L-2-氨基癸酸 | 84277-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2-氨基癸酸
• 中文别名: L-氨基癸酸
• 英文名称: L-2-aminodecanoic acid
• 英文别名: (S)-octylglycine；2-octyl-L-glycine；(S)-2-amino-decanoic acid；(S)-2-Amino-decansaeure；L-2-aminodecanoate；(2S)-2-azaniumyldecanoate
• CAS: 84277-81-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: JINGUCXQUOKWKH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  应存于室温、避光环境，并在惰性气氛下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-氨基癸酸 在 钯 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (4S)-1-methyl-3-{(2S)-2-[N-((1S)-1-carboxy-n-nonyl)amino]propionyl}-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 P_450CLA 、 双氧水 、 D-HIC-DH 、 L-HIC-DH 、 L-Phe-DH 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以30%的产率得到L-2-氨基癸酸
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸（ncAAs）尚未得到有效解决。在这里，我们展示了一种三步，可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发，该级联可将可再生脂肪酸（FAs）线性转化为对映纯l -α-氨基酸。在模块1中，P450过氧合酶P450 CLA催化FA的选择性α-羟基化。通过使用自动化的H 2 O 2补充系统，可以将多种FA（C6：0至C16：0）的FA有效转化（46％至> 99％； TTN> 3300），转化为有价值的α-羟基酸（α-HAs; > 90％α-选择性）以制备规模显示（最大2.3 g L -1隔离产品）。在模块2中，氧化还原-中性氢借入级联反应（酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶）使α-HAs进一步转化为l -α-AAs（20％至99％）。对映体纯的l -α-AAs（ee> 99％），包括药物合成的l-高苯丙氨酸，产品滴定度最高可达2.5 g L -1。该生

  DOI：

  10.1002/adsc.201801377

文献信息

• Enantioselective biomimetic transamination of α-keto acids catalyzed by H4-naphthalene-derived axially chiral biaryl pyridoxamines
  作者：Chengkang Hou、Guoqing Zhao、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.089

  日期：2018.3

  Asymmetric biomimetic transamination is a highly attractive method for synthesis of chemically and biologically important chiral amino acids and chiral amines. Development of chiral pyridoxamines/pyridoxals is the key for the reaction. New axially chiral biaryl pyridoxamines based on H4-naphathene skeleton have been developed. The pyridoxamines display good enantioselectivity and high catalytic activity

  不对称仿生转氨反应是合成化学和生物学上重要的手性氨基酸和手性胺的极具吸引力的方法。手性吡ido胺/吡rid醛的开发是反应的关键。已经开发了基于H 4-萘基骨架的新的轴向手性联芳基吡ido胺。吡ido胺在α-酮酸的不对称仿生转氨反应中表现出良好的对映选择性和高催化活性，可提供多种旋光性非天然氨基酸，产率为61-98％，ee可达91％。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• METHOD FOR PRODUCING 2-OCTYLGLYCINE ESTER HAVING OPTICAL ACTIVITY
  申请人：AMINOLOGICS CO., LTD.

  公开号：US20210179538A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  A method for producing a 2-octylglycine ester having optical activity from a racemic 2-octyl-DL-glycine ester and, more particularly, to a method for producing a 2-octyl-L-glycine ester or a 2-octyl-D-glycine ester by using a chiral mandelic acid as an optical resolution agent.

  一种从消旋的2-辛基-DL-甘氨酸酯生产具有光学活性的2-辛基甘氨酸酯的方法，更具体地说，是使用手性扁桃酸作为光学拆分剂来生产2-辛基-L-甘氨酸酯或2-辛基-D-甘氨酸酯的方法。
• A new type of chiral-pyridoxamines for catalytic asymmetric transamination of α-keto acids
  作者：Jianfeng Chen、Junyu Zhao、Xing Gong、Dongfang Xu、Baoguo Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.005

  日期：2016.10

  A new type of chiral pyridoxamines bearing an adjacent chiral stereocenter has been developed via multi-step synthesis. The pyridoxamines displayed catalytic activity in asymmetric transamination of α-keto acids to give a variety of optically active amino acids in 27–78% yields with 34–62% ee’s under very mild conditions. This work provides a synthetic strategy to construct new chiral pyridoxamines

  通过多步合成已经开发了一种新型的带有相邻手性立体中心的手性吡ido胺。吡ido胺在非常温和的条件下，在α-酮酸的不对称转氨反应中显示出催化活性，从而以27-78％的产率提供了34-62％ee的多种光学活性氨基酸。这项工作提供了使用溴吡啶7作为关键合成子来构建新的手性吡ido胺的合成策略，也代表了手性吡x胺在不对称催化中的早期应用实例。
• Asymmetric Transamination of α-Keto Acids Catalyzed by Chiral Pyridoxamines
  作者：Xiaoyu Lan、Chuangan Tao、Xuliang Liu、Aina Zhang、Baoguo Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01714

  日期：2016.8.5

  novel chiral pyridoxamines 3a–g containing a side chain has been developed. The pyridoxamines displayed catalytic activity and promising enantioselectivity in biomimetic asymmetric transamination of α-keto acids, to give various α-amino acids in 47–90% yields with up to 87% ee’s under very mild conditions. An interesting effect of the side chain on enantioselectivity was observed in the reaction.

  已开发出一种新型的含有侧链的新型手性吡ido胺3a – g。吡ido胺在α-酮酸的仿生不对称转氨反应中显示出催化活性和有前途的对映选择性，在非常温和的条件下，以47-90％的产率提供了高达87％ee的各种α-氨基酸。在反应中观察到侧链对对映选择性的有趣作用。