diethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-4H-pyran-2,5-dicarboxylate | 1352576-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: diethyl 4-(furan-2-yl)-6-methyl-4H-pyran-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1352576-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: NHPAAOTZMOCZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-furan-2-yl-2-oxo-but-3-enoic acid ethyl ester 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到ethyl 6-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-4-(furan-2-yl)-4,5-dihydro-6H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的β，γ-不饱和α-酮膦酸酯或β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙酸酯的区域选择性环化反应†

  摘要：

  高效的DABCO催化的[4 + 2]与烯丙酸酯的β，γ-不饱和α-酮膦酸酯或β，γ-不饱和α-酮酸酯的环加成反应得到相应的高度官能化 四氢吡喃 和二氢吡喃衍生物，在温和条件下具有良好至优异的收率和中等至良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06507f

文献信息

• DABCO-catalyzed regioselective cyclization reactions of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates or β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters
  作者：Cheng-Kui Pei、Lei Wu、Zhong Lian、Min Shi

  DOI：10.1039/c1ob06507f

  日期：——

  Highly efficient DABCO-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketophosphonates or β,γ-unsaturated α-ketoesters with allenic esters gives the corresponding highly functionalized tetrahydropyran and dihydropyran derivatives in good to excellent yields and moderate to good regioselectivities under mild conditions.

  高效的DABCO催化的[4 + 2]与烯丙酸酯的β，γ-不饱和α-酮膦酸酯或β，γ-不饱和α-酮酸酯的环加成反应得到相应的高度官能化 四氢吡喃 和二氢吡喃衍生物，在温和条件下具有良好至优异的收率和中等至良好的区域选择性。