(R)-3-hydroxy-3-(thien-2-yl)oxindole | 1334682-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(thien-2-yl)oxindole
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-yl-1H-indol-2-one
• CAS: 1334682-46-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: JQIWVGZOMGNKAA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧代(2-噻吩基)乙酰氯 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-3-(thien-2-yl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的3-羟基-2-Oxindoles的简便途径：钯-DifluorPhos配合物催化α-酮酰胺的不对称分子内芳基化

  摘要：

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。

  DOI：

  10.1002/anie.201102158

文献信息

• Concave P-Stereogenic Phosphorodiamidite Ligands for Enantioselective Rh(I) Catalysis
  作者：Nidal Saleh、Céline Besnard、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00371

  日期：2024.3.22

  The development of a new class of concave P-stereogenic phosphorodiamidite ligands, derived from Tröger’s bases (TBs), is explored. These ligands, characterized by their remarkable stability and unique structural geometry around the P atom, are used in asymmetric Rh(I)-catalyzed additions of boronic acids to NH-isatins resulting in excellent reactivities and reasonable enantioselectivity (er up to

  探索了源自 Tröger 碱基 (TB) 的新型凹 P-立体异构亚磷酰亚胺配体的开发。这些配体具有卓越的稳定性和围绕 P 原子的独特结构几何形状，可用于 Rh(I) 催化的硼酸与 NH-靛红的不对称加成，从而产生优异的反应活性和合理的对映选择性（最高可达 92:8） 。
• A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium-DifluorPhos Complex
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201102158

  日期：2011.8.8

  Less metal wastes: The first catalytic, enantioselective intramolecular aryl‐transfer reaction of aryl triflates to ketones has been developed (see scheme; R1=R2=aromatic and aliphatic). This method features overall practicality, including substrate stability and accessibility (protecting‐group free) plus no need for the use of stoichiometric amounts of metals.

  减少金属废料：已开发出芳基三氟甲磺酸酯向酮的第一个催化，对映选择性分子内芳​​基转移反应（参见方案； R 1 = R 2 =芳族和脂族）。该方法具有整体实用性，包括基材稳定性和可及性（无保护基团），而且无需使用化学计量的金属。