2-Benzoyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile | 94360-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• CAS: 94360-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 306.751
• InChiKey: RDVPCDRZJVNQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 DBU/路易斯酸介导的 D-A 环丙烷与芳基肼的环化合成具有二氰基甲基的完全取代的吡唑

  摘要：

  通过 2-芳酰基 D-A 环丙烷与芳基肼在 DBU/AlCl 3反应体系存在下的环化反应，开发了具有二氰甲基的完全取代的吡唑的有效合成。该合成方法具有多种易于获得的芳酰基取代的D-A环丙烷，具有不同的官能团和吡唑产品上的多种取代基，并且操作简单且反应条件温和。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00919

文献信息

• DBU-mediated [4 + 2] annulations of donor–acceptor cyclopropanes with 3-aryl-2-cyanoacrylates for the synthesis of fully substituted anilines
  作者：Jiaming Liu、Siran Qian、Zhenjie Su、Cunde Wang

  DOI：10.1039/c7ra07230a

  日期：——

  A facile synthesis of fully substituted anilines by the DBU-mediated [4 + 2] annulation of donor–acceptor 1,1-dicyano-cyclopropanes with 3-aryl-2-cyanoacrylate has been developed. This reaction involves a highly efficient multiple domino sequence consisting of ring opening of donor–acceptor cyclopropanes, regioselective intermolecular Michael addition, intramolecular nucleophilic addition and aromatization

  通过DBU介导的供体-受体1,1-二氰基环丙烷与3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的[4 + 2]环化，可以轻松合成完全取代的苯胺。该反应涉及高效的多米诺骨牌序列，其中包括供体-受体环丙烷的开环，区域选择性分子间迈克尔加成，分子内亲核加成和芳构化（作为关键的单元步骤）。这种转化为构建完全取代的苯胺衍生物提供了一种简单的合成方案。通过X射线晶体学证实了两种典型产物的结构。
• Synthesis of Functionalized 2-Aminopyrroles by Lewis Acid Catalyzed Ring-opening of 1,1,2,3-Tetrasubstituted Cyclopropanes with Arylamines
  作者：Ying Han、Qin Fu、Wanquan Tang、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201200229

  日期：2012.8

  Under the catalysis of Lewis acid Co(ClO4)2 the reaction of the sterically hindered 1,1,2,3‐tetrasubstituted cyclopropanes with arylamines in refluxing THF gave the functionalized 2‐aminopyrroles with sequential ring‐opening of cyclopropane, nucleophilic substitution, nucleophilic addition of cyano group and recyclization processes.

  在路易斯酸Co（ClO 4）2的催化下，空间受阻的1,1,2,3-四取代的环丙烷与芳胺在回流的THF中反应，得到官能化的2-氨基吡咯，环丙烷依次开环，亲核取代，氰基的亲核加成和再循环过程。