5,6,7-Trimethoxy-phenanthren-9-ylamine | 203852-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6,7-Trimethoxy-phenanthren-9-ylamine
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxyphenanthren-9-amine
• CAS: 203852-33-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: UEXHKIOHILVTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 5,6,7-Trimethoxy-phenanthren-9-ylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以43%的产率得到胡椒内酰胺 C; 2-O-甲基马兜铃
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化-交叉耦合连接。远程侧向金属化-将2-亚氨基2'-甲基联芳基环化为9-氨基菲。生物碱胡椒内酰胺C的合成

  摘要：

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10670-0
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-[1-(4,5,6-trimethoxy-2'-methyl-biphenyl-2-yl)-meth-(Z)-ylidene]-hydrazine 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到5,6,7-Trimethoxy-phenanthren-9-ylamine
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化-交叉耦合连接。远程侧向金属化-将2-亚氨基2'-甲基联芳基环化为9-氨基菲。生物碱胡椒内酰胺C的合成

  摘要：

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10670-0

文献信息

• Directed ortho metalation - cross coupling connections. Remote lateral metalation - cyclization of 2-imino-2′-methyl biaryls to 9-aminophenanthrenes. A synthesis of the alkaloid piperolactam C
  作者：Lisbeth Benesch、Paul Bury、Denis Guillaneux、Stephen Houldsworth、X. Wang、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10670-0

  日期：1998.2

  coupling protocol, undergo lithium diethyl amide-mediated metalation - cyclization to give 9-aminophenanthrenes (Table 1). The application of this new general methodology to the first synthesis of the alkaloid piperolactam C (9) is described.

  可通过Suzuki交叉偶联方案方便地获得的2-Imino-2'-甲基联芳基经过二乙酰胺锂介导的金属化-环化反应生成9-氨基菲（表1）。描述了这种新的通用方法在生物碱生物碱内酰胺C（9）的首次合成中的应用。