diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminomethylphosphonate | 60668-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminomethylphosphonate
• 英文别名: Z-L-Ala-aminomethylphosphonsaeurediethylester；benzyl N-[(2S)-1-(diethoxyphosphorylmethylamino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 60668-28-2
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O₆P
• 分子量: 372.358
• InChiKey: UUBGPCIFGGOKFT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminomethylphosphonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到L-Ala-Gly(P)
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (叠氮基甲基)膦酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl (N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有N末端氨基酸的保护性膦二肽的新合成

  摘要：

  开发了一种新的简单协议，用于从N保护的氨基酸，1-叠氮烷基膦酸二乙酯和叔烷基膦（Bu 3 P，Me 3 P）直接合成膦酰二肽。该方法是通用的，偶合发生率高（42–97％）。取决于所用的膦和/或缩合期间的机理，该反应可以在室温下或在甲苯中加热来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00283-0

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Suzuki, Yukio; Kigasawa, Kazuo, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 295 - 319
  作者：Kametani, Tetsuji、Suzuki, Yukio、Kigasawa, Kazuo、Hiiragi, Mineharu、Wakisaka, Kikuo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Protected Phosphonodipeptides with an N-Terminal Amino Acid
  作者：Dorota Sikora、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00283-0

  日期：2000.6

  A new simple protocol for the direct synthesis of phosphonodipeptides from N-protected amino acids, diethyl 1-azidoalkylphosphonates and tertiary alkyl phosphine (Bu3P, Me3P) was developed. The method is general and the coupling occurred with good yield (42–97%). Depending on the phosphine used and/or mechanism operating during the condensation, the reaction can be accomplished at room temperature

  开发了一种新的简单协议，用于从N保护的氨基酸，1-叠氮烷基膦酸二乙酯和叔烷基膦（Bu 3 P，Me 3 P）直接合成膦酰二肽。该方法是通用的，偶合发生率高（42–97％）。取决于所用的膦和/或缩合期间的机理，该反应可以在室温下或在甲苯中加热来完成。