L-丙氨酰-L-脯氨酸叔-丁酯 | 29375-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酰-L-脯氨酸叔-丁酯
• 中文别名: 甲基4-脱氧-4-氟-α-D-葡糖苷
• 英文名称: L-alanyl-L-proline t-butyl ester
• 英文别名: L-Alanyl-L-proline tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-1-[(2S)-2-aminopropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 29375-30-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: GEMSXPOJLIUVKT-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酰-L-脯氨酸叔-丁酯 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-9-氨基-1-羟基-1-氧代壬-2-基]氨基]丙酰]吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Saito; Matsui; Watanabe, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 3, p. 257 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-L-Pro-O^tBu 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到L-丙氨酰-L-脯氨酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称钯催化的氨基酸酯的N-烯丙基化反应，对立体骨架进行一般的立体控制

  摘要：

  由酒石酸衍生的C 2对称二膦原位制备的钯催化剂可实现氨基酸酯的高度立体选择性N-烯丙基化。产品被有效地转化为天然和非天然的阿片类，这与它们的生物学特性有关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100259
• 作为试剂：
  描述：

  N-(arabino-3,4-epoxy-1-phenylpent-2-yl)benzamide 在 L-丙氨酰-L-脯氨酸叔-丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((S)-4-Benzyl-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  肽衍生的氨基醇的合成II。合成叔醇的合成方法

  摘要：

  描述了用于制备一系列三肽衍生的氨基醇（即，）的合成方法。这些新型肽基叔醇是血管紧张素转化酶（ACE）的潜在抑制剂。合成靶标类似于该酶的酰基三肽底物，但是含有-CHOH（CH 3）-CH 2 -NH-部分，作为可裂解酰胺键的替代物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95370-x

文献信息

• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04971993A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R.sup.5 is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R.sup.3 may be combined with R.sup.2 or R.sup.4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  通用公式表示的已披露二肽衍生物，其中R.sup.1是从包含烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.2是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.3是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.4是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.5是从包含羟基、氨基、羟氨基、烷氧基、芳基氧基、芳基氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、芳基氧基氨基、芳基氧基氨基、酰胺基和磺酰胺基的基团中选择的基团，其中烷氧基、芳基氧基和芳基氧基基团可选地包含一个或多个取代基；其中R.sup.3可以与R.sup.2或R.sup.4结合形成一个烷基桥，可选地包含一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选地包含一个或多个取代基。然而，上述通用公式中的某些二肽衍生物不属于本发明。这些二肽衍生物对治疗高血压有用。
• Peptide Bond Formation of Amino Acids by Transient Masking with Silylating Reagents
  作者：Wataru Muramatsu、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c02600

  日期：2021.5.12

  A one-pot peptide bond-forming reaction has been developed using unprotected amino acids and peptides. Two different silylating reagents, HSi[OCH(CF3)2]3 and MTBSTFA, are instrumental for the successful implementation of this approach, being used for the activation and transient masking of unprotected amino acids and peptides at C-termini and N-termini, respectively. Furthermore, CsF and imidazole

  使用未受保护的氨基酸和肽开发了一种一锅式肽键形成反应。两种不同的甲硅烷基化试剂 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3和 MTBSTFA 有助于成功实施该方法，用于激活和瞬时掩蔽C端和N端未受保护的氨基酸和肽， 分别。此外，CsF 和咪唑用作催化剂，活化 HSi[OCH(CF 3 ) 2 ] 3并且还加速化学选择性硅烷化。这种方法是通用的，因为它可以容忍带有一系列官能团的侧链，同时提供高达 99% 以上的相应肽收率，而无需任何外消旋或聚合。
• Use of diamino alcohols as analgesic agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04552866A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  An enkephalin-degrading aminopeptidase enzyme is inhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, alkyl, carboxyalkyl, halo substituted alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, (cycloalkyl)alkyl, (heteroaryl)alkyl, arylalkyl, carbamoylalkyl, guanidinylalkyl, or heteroaryl; R.sub.3 is hydroxy, alkoxy, (substituted alkyl)oxy, arylalkoxy, (heteroaryl)alkoxy or --NY.sub.1 Y.sub.2, wherein Y.sub.1 and Y.sub.2 are each independently hydrogen, alkyl, aryl, or arylalkyl or Y.sub.1 is hydrogen and Y.sub.2 is substituted alkyl or (heteroaryl)alkyl; A.sub.1 is glycyl, alanyl, leucyl, phenylalanyl, arginyl, sarcosyl, seryl, asparagyl, lysyl, glutamyl, histidyl, tryptophyl, cysteinyl, methionyl, threonyl, tyrosyl, leucyl, valyl, aspartyl, prolyl, norleucyl, norvalyl, or ##STR2## wherein n.sub.6 is an integer of 2 to 15; A.sub.2, A.sub.3, A.sub.4 and A.sub.5 each is independently glycyl, alanyl, leucyl, phenylalanyl, arginyl, sarcosyl, seryl, asparagyl, lysyl, glutamyl, histidyl, tryptophyl, cysteinyl, methionyl, threonyl, tyrosyl, leucyl, valyl, aspartyl, or prolyl, norleucyl, or norvalyl; and n.sub.1, n.sub.2, n.sub.3, n.sub.4 and n.sub.5 each is independently 0 or 1.

  一种降解脑啡肽的氨肽酶酶被具有以下结构的化合物和其药用盐所抑制，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立为氢、烷基、羧基烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、巯基烷基、硫代烷基、(环烷基)烷基、(杂环芳基)烷基、芳基烷基、氨基甲酰烷基、胍基甲酰烷基或杂环芳基；R.sub.3为羟基、烷氧基、(取代烷基)氧基、芳基烷氧基、(杂环芳基)烷氧基或--NY.sub.1 Y.sub.2，其中Y.sub.1和Y.sub.2分别独立为氢、烷基、芳基或芳基烷基或Y.sub.1为氢且Y.sub.2为取代烷基或(杂环芳基)烷基；A.sub.1为甘氨酰、丙氨酰、亮氨酰、苯基丙氨酰、精氨酰、肌氨酰、丝氨酰、天冬氨酰、赖氨酰、谷氨酰、组氨酰、色氨酰、半胱氨酰、甲硫氨酰、苏氨酰、酪氨酰、亮氨酰、缬氨酰、天冬氨酰、脯氨酰、正亮氨酰、正缬氨酰或##STR2##其中n.sub.6为2至15的整数；A.sub.2、A.sub.3、A.sub.4和A.sub.5分别独立为甘氨酰、丙氨酰、亮氨酰、苯基丙氨酰、精氨酰、肌氨酰、丝氨酰、天冬氨酰、赖氨酰、谷氨酰、组氨酰、色氨酰、半胱氨酰、甲硫氨酰、苏氨酰、酪氨酰、亮氨酰、缬氨酰、天冬氨酰、脯氨酰、正亮氨酰或正缬氨酰；n.sub.1、n.sub.2、n.sub.3、n.sub.4和n.sub.5分别独立为0或1。
• [EN] DIAGNOSTIC METHODS, THERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DIAGNOSTIC, AGENT THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLON INC

  公开号：WO2018022866A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof and their use as a biomarker in assessing or monitoring kidney function in a subject, determining predisposition to developing reduced kidney function, classifying a subject according to level of kidney function, diagnosing or monitoring chronic kidney disease. Compositions and method of making of the compound of formula (I) are also described.

  本发明提供了化合物(I)或其盐，并将其用作生物标志物来评估或监测受试者的肾功能，确定发展肾功能减退的易感性，根据肾功能水平对受试者进行分类，诊断或监测慢性肾病。还描述了化合物(I)的组成和制备方法。
• A Simple Method for<i>N</i>-Amination of Peptide Derivatives
  作者：F. Szurdoki、S. Andreae、E. Baitz-Gács、J. Tamás、K. Valkó、E. Schmitz、Cs. Szántay

  DOI：10.1055/s-1988-27625

  日期：——

  A smooth and mild procedure is reported for the N-amination of α-amino acid and peptide derivatives with cyclohexanespiro-3′-oxaziridine; the chiral integrity is preserved throughout.

  报道了一种平滑温和的程序，用于环己烷螺-3′-氧杂啉对α-氨基酸和肽衍生物进行N-氨基化；在整个过程中，手性完整性得以保持。