3,4-epoxycyclooctene | 183904-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,4-epoxycyclooctene
• 英文别名: 1,3-cyclooctadiene oxide；3,4-Epoxy-cycloocten；9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene
• CAS: 183904-03-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: TWFJMNZBFSTTNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxycyclooctene 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以72%的产率得到bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双环[3.3.0]辛烯框架立体控制对异前列腺素的访问。

  摘要：

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。

  DOI：

  10.1021/ol802104z
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 vanandyltetrabromotetraphenylporphyrin 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-epoxycyclooctene
  参考文献：
  名称：

  钒基 β-四溴卟啉：合成、晶体结构及其作为水介质中烯烃环氧化的高效选择性催化剂的用途†

  摘要：

  我们在此报告了在 β 位上具有大量溴取代基的氧钒卟啉在烯烃环氧化中的合成、表征和催化应用，即。钒基四溴四苯基卟啉（1）。合成的卟啉通过紫外-可见、FT-IR、EPR、MALDI-TOF质谱和单晶X射线分析等多种光谱技术进行表征。卟啉1具有非平面结构，如其 X 射线结构、DFT 和电化学研究所示。1分析了其在各种烯烃环氧化中的催化应用。催化反应在 CH 3 CN/H 2 O 混合物中以 3:1 (v/v) 的比例进行。1在温和的反应条件、较低的反应温度和最小的催化剂用量方面显示出良好的效率。图1在0.5小时的显着低反应时间内表现出优异的选择性、高转化效率和巨大的TOF（7600-9800 h -1）。催化剂1在各种催化循环结束时再生，使其可重复使用并具有工业重要性。

  DOI：

  10.1039/c8ra09825e

文献信息

• Iron-catalyzed epoxidation of olefins using hydrogen peroxide
  作者：Kamrul Hasan、Nicole Brown、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0gc00943a

  日期：——

  A practical method of olefin epoxidation was developed by combining FeCl3·6H2O and 1-methylimidazole in acetone using H2O2 as the terminal oxidant. This system showed very good reactivity toward epoxidation of both terminal and substituted alkenes. The use of tridentate and tetradentate amine-bis(phenolate) ligands as additives was also examined. Modest improvement in selectivity was achieved if a

  一种实用的方法 烯烃 环氧化通过结合FeCl 3 ·6H 2 O和1-甲基咪唑 在 丙酮 使用 H 2 O 2作为末端氧化剂。该系统对环氧化 终端和替代的 烯烃。三齿和四齿的使用胺双酚盐还检查了作为添加剂的配体。如果使用庞大的三齿配体，选择性的适度提高。但是，一般来说，简单催化剂 涉及铁的系统 氯化物， 1-甲基咪唑 并稀释 H 2 O 2 在 丙酮 事实证明，这种方法最成功地获得了优良的产量 环氧化物 适用于多种基材的产品，包括芳族和脂族 烯烃。
• A chiral iron-sexipyridine complex as a catalyst for alkene epoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Ho-Lun Yeung、Kiu-Chor Sham、Chui-Shan Tsang、Tai-Chu Lau、Hoi-Lun Kwong

  DOI：10.1039/b804281k

  日期：——

  A chiral iron-sexipyridine complex-hydrogen peroxide mixture is a highly efficient catalytic system for styrene epoxidation with excellent reactivity (3 min, 95% yield) and chemoselectivity (98%).

  手性铁-己基吡啶配合物-过氧化氢混合物是一种高效的苯乙烯环氧化催化体系，具有出色的反应性（3分钟，产率95％）和化学选择性（98％）。
• A new efficient ironcatalyst for olefinepoxidation with hydrogen peroxide
  作者：Elena A. Mikhalyova、Olga V. Makhlynets、Taryn D. Palluccio、Alexander S. Filatov、Elena V. Rybak-Akimova

  DOI：10.1039/c1cc15935f

  日期：——

  A new aminopyridine ligand derived from bipiperidine (the product of full reduction of bipyridine, bipy) coordinates to iron(II) in a cis-alpha fashion, yielding a new selective catalyst for olefin epoxidation with H(2)O(2) under limiting substrate conditions.

  衍生自联哌啶（联吡啶的完全还原产物的联吡啶）的新氨基吡啶配体以顺式-α方式配位至铁（II），产生了一种新的选择性催化剂，用于在限制条件下用H（2）O（2）进行烯烃环氧化底物条件。
• Oxymetallation. Part 13. Synthesis of bicyclic peroxides via peroxymercuriation of cyclic dienes
  作者：A. J. Bloodworth、Jamil A. Khan、M. E. Loveitt

  DOI：10.1039/p19810000621

  日期：——

  2]decane has been prepared by peroxymercuriation of cis,cis-cyclo-octa-1,5-diene, but substantial amounts of bicyclic ethers are also formed in the reaction. The bicyclic peroxides (4) and (5) have been obtained from (12) by reduction and brominolysis respectively. 8,9-Dioxabicyclo[5.2.1]decane (6) and the dibromo-derivative (7) have similarly been prepared by peroxymercuriation and demercuriation of cyclo-octa-1

  9,10-二氧杂双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍生物（12）是通过顺式，顺式的过氧汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯，但在反应中也形成了大量的双环醚。双环过氧化物（4）和（5）分别通过还原和溴分解作用从（12）获得。类似地，通过环辛-1，4-二烯的过氧汞化和脱汞制备了8，9-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（6）和二溴衍生物（7）。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双环醚均来自平衡控制可逆（全）氧化汞-脱（全）氧化汞。通过环己-1,4-二烯的过氧汞化和溴解反应，已获得[3.2.1]-过氧化物（8）的低收率，但尝试由5,5-二取代的环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。
• MULTIPLE CYCLOADDITION REACTIONS FOR LABELING OF MOLECULES
  申请人：EUROPEAN MOLECULAR BIOLOGY LABORATORY

  公开号：US20160340297A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to methods for linking tetrazines with dienophiles to establish at least two linkages by sequentially performing at least two cycloaddition reactions. The methods in particular allow establishing multi-labeling strategies. In particular, the invention relates to methods for forming linkages by cycloaddition reactions, wherein the method comprises reacting a first alkyl-substituted tetrazine with a first dienophile comprising a irans-cyclooctenyl group followed by reacting a second tetrazine with a second dienophile comprising a cyclooctynyl group, wherein the reaction of the first tetrazine with the first dienophile proceeds in the presence of the second dienophile.

  本发明涉及将四唑与二烯丙基化合物连接的方法，通过至少进行两个环加成反应来建立至少两个连接。这些方法特别适用于建立多重标记策略。具体而言，本发明涉及通过环加成反应形成连接的方法，其中该方法包括将第一个烷基取代的四唑与含有反式环辛烯基团的第一种二烯丙基化合物反应，然后将第二个四唑与含有环辛炔基团的第二种二烯丙基化合物反应，其中第一种四唑与第一种二烯丙基化合物的反应在第二种二烯丙基化合物的存在下进行。