4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-diazo-3-oxo-butyric acid benzyl ester | 79975-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-diazo-3-oxo-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 79975-87-4
• 化学式: C₂₈H₄₅N₃O₅Si₂
• 分子量: 559.853
• InChiKey: OMKOBBTXXDRYAQ-KJXAQDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-diazo-3-oxo-butyric acid benzyl ester 在 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-3,7-dioxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-6c-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium permanganate 、 silver tetrafluoroborate 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-{(2R,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-2-diazo-3-oxo-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00412a048

文献信息

• AMATO, J. S.;KARADY, S.;WEINSTOCK, L. M.
  作者：AMATO, J. S.、KARADY, S.、WEINSTOCK, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific conversion of penicillin to thienamycin
  作者：Sandor Karady、Joseph S. Amato、Robert A. Reamer、Leonard M. Weinstock

  DOI：10.1021/ja00412a048

  日期：1981.11