triethylamine | 191868-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylamine
• 英文别名: N-(4-aminomethylbenzyl)urea；4-(Aminocarbonylaminomethyl)benzenemethanamine；[4-(aminomethyl)phenyl]methylurea
• CAS: 191868-11-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: FVGSZRNWEPAONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylamine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-N-(4-ureidomethylbenzyl)ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  红色荧光精氨酸酰胺型NPY Y 1受体拮抗剂作为药理工具

  摘要：

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.045
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 在 盐酸 、 甲醇 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 triethylamine
  参考文献：
  名称：

  红色荧光精氨酸酰胺型NPY Y 1受体拮抗剂作为药理工具

  摘要：

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.045
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-苯二甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dimeric argininamide-type neuropeptide Y receptor antagonists: Chiral discrimination between Y1 and Y4 receptors

  摘要：

  The structurally related peptides neuropeptide Y (NPY), peptide YY (PYY) and pancreatic polypeptide (PP) are endogenous agonists of the NPY receptor (YR) family, which in humans comprises four functionally expressed subtypes, designated Y1R, Y2R, Y4R and Y5R. Nonpeptide antagonists with high affinity and selectivity have been described for the Y1R, Y2R and Y5R, but such compounds are still lacking for the Y4R. In this work, the structures of the high affinity selective (R)-argininamide-type Y1R antagonists BIBP3226 and BIBO3304 were linked via the guanidine or urea moieties to give homo-dimeric argininamides with linker lengths ranging from 31 to 41 atoms. Interestingly, the twin compounds proved to be by far less selective for the Y1R than the R-configured monovalent parent compounds. The decrease in selectivity ratio was most pronounced for Y1R versus Y4R subtype, resulting in comparable affinities of bivalent ligands for Y1R and Y4R (e.g. UR-MK177 ((R, R)-49): K-i = 230 nM (Y1R) and 290 nM (Y4R)). With a Ki value of 130 nM and a K-b value of 20 nM, UR-MK188 ((R,R)-51) was superior to all Y4R antagonists known to date. The S, S-configured optical antipodes of UR-MK177 and UR-MK188 (UR-MEK381 ((S, S)-49) and UR-MEK388 ((S,S)-51)) were synthesized to investigate the stereochemical discrimination by the different receptor subtypes. Whereas preference for R, R-configured argininamides was characteristic of the Y1R, stereochemical discrimination by the Y4R was not observed. This may pave the way to selective Y4R antagonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.065

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997019911A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention relates to new amino acid derivatives of general formula (I), wherein B, T, Z, Y, V and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers and enantiomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly selective NPY-antagonist properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acides aminés de la formule générale (I), dans laquelle B, T, Z, Y, V et n sont tels que définis dans la revendication 1. L'invention concerne également des tautomères, diastéréomères et énantiomères de ces dérivés et leurs mélanges, ainsi que des sels de ces dérivés, notamment des sels d'addition d'acides ou de bases inorganiques ou organiques, acceptables sur le plan physiologique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment des propriétés antagonistes du neuropeptide Y. On décrit encore des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que l'utilisation et des procédés de préparation de celles-ci.

  本发明涉及一般式(I)的新型氨基酸衍生物，其中B、T、Z、Y、V和n如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体和外消旋体，以及它们的混合物和盐，特别是它们的生理上可接受的无机或有机酸或碱盐，具有有价值的药理学特性，特别是选择性NPY-拮抗剂特性，还涉及含有这些化合物的制药组合物、它们的用途以及制备它们的过程。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  该化合物的NPY拮抗剂的分子式为##STR1## 其中，示例包括：(A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -双(4-羟基苯基)乙酰]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -[双(4-氯苯基)乙酰]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -(二苯乙酰)-精氨酰胺三氟乙酸盐；(D) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(E) (R,S)-N.sup.5 -(氨基亚甲基)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N.sup.5 -甲基-鸟氨酰胺盐酸盐；(F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -(二苯乙酰)-精氨酰胺二乙酸盐；(G) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺双(三氟乙酸盐)；以及(H) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙氧羰基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺三氟乙酸盐。
• AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0885186B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US5962530A
  申请人：——

  公开号：US5962530A

  公开（公告）日：1999-10-05
• US6114390A
  申请人：——

  公开号：US6114390A

  公开（公告）日：2000-09-05