1-methoxycarbonylbutyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside)(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside | 1430068-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-methoxycarbonylbutyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside)(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside
• 英文别名: methyl 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 1430068-28-2
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₃
• 分子量: 983.165
• InChiKey: HKBLOUWZEJCIMD-AVWQXZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxycarbonylbutyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside)(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl fluoride 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-methoxycarbonylbutyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside)(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hafnium(IV) Tetratriflate as a Glycosyl Fluoride Activation Reagent

  摘要：

  Hafnium(IV) tetratriflate was found to be a activator of glycosyl fluoride. The protocol was operationally simple and was widely applicable to a variety of substrates in both solid-phase and solution-phase glycosylation reactions.

  DOI：

  10.1021/jo400282x