1,3,5,7,9-pentakis(2-biphenylyl)corannulene | 1448513-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5,7,9-pentakis(2-biphenylyl)corannulene
• 英文别名: 1,3,5,7,9-Pentakis(o-biphenylyl)corannulene；2,5,8,11,20-pentakis(2-phenylphenyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene
• CAS: 1448513-71-0
• 化学式: C₈₀H₅₀
• 分子量: 1011.28
• InChiKey: CJQFWVXAHMYRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7,9-pentakis(2-biphenylyl)corannulene 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到Hexacosacyclo[44.4.4.416,21.426,31.310,52.341,53.111,15.136,40.05,51.050,54.455,56.458,64.259,68.06,60.020,69.025,66.030,65.035,62.045,57.061,76.063,77.067,72.070,74.071,80.073,78.075,79]octaconta-1(50),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42,44,46,48,51,53,55(79),56,58(75),59,61(76),62,64,66,68,70(74),71(80),72,77-tetracontaene
  参考文献：
  名称：

  A grossly warped nanographene and the consequences of multiple odd-membered-ring defects

  摘要：

  石墨是最稳定的碳元素，由纯碳薄片组成，就像一叠纸一样叠在一起。单个碳片被称为石墨烯，由于其二维网络由六角形蜂窝状排列的三元碳原子构成，因此石墨烯偏爱平面几何形状。在这种网络中，非六角环形式的缺陷会导致平面扭曲。在此，我们报告了这种现象的一个极端例子。我们通过逐步化学方法合成了一种 26 环 C80H30 纳米石墨烯，它包含五个七元环和一个五元环，嵌入在一个六边形晶格中。单晶 X 射线晶体学揭示了其严重扭曲的结构。此外，还报道了这种新型 "纳米碳 "可自由溶解衍生物的独立合成路线。实验数据揭示了这种大型石墨烯亚基的特性如何受到多个奇数成员环缺陷的影响。我们合成、分离并全面表征了一种严重扭曲的纳米石墨烯 C80H30，它包含嵌入六边形晶格的五个七元环和一个五元环。实验还揭示了这种大型石墨烯亚单元的特性如何受到多个奇数元环缺陷的影响。

  DOI：

  10.1038/nchem.1704
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 、 1,3,5,7,9-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)corannulene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1,3,5,7,9-pentakis(2-biphenylyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  A grossly warped nanographene and the consequences of multiple odd-membered-ring defects

  摘要：

  石墨是最稳定的碳元素，由纯碳薄片组成，就像一叠纸一样叠在一起。单个碳片被称为石墨烯，由于其二维网络由六角形蜂窝状排列的三元碳原子构成，因此石墨烯偏爱平面几何形状。在这种网络中，非六角环形式的缺陷会导致平面扭曲。在此，我们报告了这种现象的一个极端例子。我们通过逐步化学方法合成了一种 26 环 C80H30 纳米石墨烯，它包含五个七元环和一个五元环，嵌入在一个六边形晶格中。单晶 X 射线晶体学揭示了其严重扭曲的结构。此外，还报道了这种新型 "纳米碳 "可自由溶解衍生物的独立合成路线。实验数据揭示了这种大型石墨烯亚基的特性如何受到多个奇数成员环缺陷的影响。我们合成、分离并全面表征了一种严重扭曲的纳米石墨烯 C80H30，它包含嵌入六边形晶格的五个七元环和一个五元环。实验还揭示了这种大型石墨烯亚单元的特性如何受到多个奇数元环缺陷的影响。

  DOI：

  10.1038/nchem.1704

文献信息

• Synthesis, Properties, and Packing Structures of Corannulene-Based π-Systems Containing Heptagons
  作者：Kenta Kato、Yasutomo Segawa、Lawrence T. Scott、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/asia.201500560

  日期：2015.8

  Introduction of heptagons into hexagonal carbon lattices can generate negatively curved polycyclic aromatic hydrocarbons, which are of significant interest in the field of exotic molecular nanocarbons. We have successfully synthesized and characterized corannulene‐based π‐systems containing heptagons (4 and 5) as new negatively curved polycyclic aromatic hydrocarbons as well as possible intermediates

  将七边形引入六边形碳晶格会产生负弯曲的多环芳烃，这在外来分子纳米碳领域具有重大意义。我们已经成功地合成并表征了含有七边形（4和5）作为新的负弯曲多环芳烃以及弯曲的纳米石墨烯1合成中可能的中间体的基于Corannulene的π系统。4和5的形成代表第一个例子，在所有六边形形成之前，在Scholl反应条件下形成了七边形。更有趣的是，我们发现固相分子间π-π相互作用的方式和程度可通过闭环程度而显着改变。