prunasin amide | 151649-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: prunasin amide
• 英文别名: NCGC00385280-01_C14H19NO7_(2R)-2-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-2-phenylacetamide；(2R)-2-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetamide
• CAS: 151649-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇
• 分子量: 313.307
• InChiKey: SKIWWRXWLIRPOP-SGYGPSCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prunasin amide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以14 mg的产率得到野黑樱苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Cyanogenic Glycosides

  摘要：

  An efficient procedure for the synthesis of cyanogenic glycosides with different carbohydrate units was developed. Amygdalin (3), prunasin (1), sambunigrin (2), and neoamygdalin (21) were prepared according to the elaborated method, and biological tests, including antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities, were performed.

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1105249
• 作为产物：
  描述：

  野黑樱苷 在 双氧水 作用下， 反应 120.0h， 生成 prunasin amide
  参考文献：
  名称：

  从氰糖苷生产伯酰胺糖苷

  摘要：

  已在含有 prunasin 的物种 Olinia ventosa、Prunus laurocerasus、Pteridium aquilinium 和 Holocalyx balansae 的干燥叶子中检测到与氰苷相关的化合物 prunasinamide (2R)-β-d-吡喃葡萄糖基氧基乙酰胺，但未在新鲜叶子中检测到。对 O. ventosa 叶子的实验表明酰胺的产生与活性氧的过量产生之间存在联系。在体外，已经进行了与 H(2)O(2) 的 Radziszewski 反应以从 prunasin 产生大量的 prunasinamide。建议该反应从干燥和腐烂的叶子中的氰苷产生初级酰胺。分离出两种可能与 prunasin 代谢有关的不同苯甲酸酯，并确定它们是 O. ventosa 和 P. laurocerasus 褪绿叶的主要成分。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2008.11.008

文献信息

• Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)
  作者：Adolf Nahrstedt、Jürgen Rockenbach

  DOI：10.1016/0031-9422(93)80024-m

  日期：1993.9

  Abstract The cyanogenic glucoside prunasin (2-β- d -glucopyranosyloxy-2-phenylacetonitrile) was isolated from leaves and twigs of Olinia emarginata . It was also identified and quantified in leaves and stems of O. ventosa, O. radiata and O. rochetiana . The corresponding mandelic acid amide glucoside (2-β- d -glucopyranosyloxy-2-phenylacetic acid amide) was isolated from the leaves of O. ventosa and

  摘要 从Olinia emarginata 的叶子和枝条中分离到了含氰葡萄糖苷prunasin (2-β-d-glucopyranosyloxy-2-phenylacetonitrile)。它还在 O. ventosa、O. radiata 和 O. rochetiana 的叶和茎中被鉴定和量化。从O. ventosa的叶子中分离得到相应的扁桃酸酰胺糖苷（2-β-d-吡喃葡萄糖基氧基-2-苯乙酸酰胺），主要通过核磁共振谱数据及其降解产物进行鉴定；它也发生在 O. emarginata 的叶子中。这是氰基葡糖苷及其相应酰胺共存的第一个例子，表明 prunasin 的腈基可能水合为羧酰胺而不影响糖苷键；这种反应由腈水合酶催化。
• Solvent- and catalyst-free transamidations of unprotected glycosyl carboxamides
  作者：Fouzia Ouadah Bensalah、Abed Bil、Karlo Wittine、Salima Bellahouel、David Lesur、Dean Markovic、Sylvain Laclef

  DOI：10.1039/c9ob02096a

  日期：——

  The transamidation reactions of unprotected mono- and disaccharidic carboxamides with various primary and secondary arylic, heterocyclic or aliphatic amines are described. This new method is green and atom efficient and gives good to high yields. Notably, the conditions do not require either a solvent or a catalyst and give ammonia as a single by-product. The described coupling reaction is compatible

  描述了未保护的单和二糖羧酰胺与各种伯和仲芳族，杂环或脂族胺的氨基转移反应。这种新方法具有绿色环保和原子效率高的优点。明显地，该条件不需要溶剂或催化剂，并且给出氨作为单一副产物。所描述的偶联反应与多种官能团相容，并且被用于合成各种糖苷衍生物和生物学上相关的糖脂。提出了一种可能的反应机理，涉及起始羧酰胺的分子间氢键活化。
• Generation of primary amide glucosides from cyanogenic glucosides
  作者：Jandirk Sendker、Adolf Nahrstedt

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.11.008

  日期：2009.2

  has been performed to yield high amounts of prunasinamide from prunasin. This reaction is suggested to produce primary amides from cyanogenic glycosides in drying and decaying leaves. Two different benzoic acid esters which may be connected to prunasin metabolism were isolated and identified as the main constituents of chlorotic leaves from O. ventosa and P. laurocerasus.

  已在含有 prunasin 的物种 Olinia ventosa、Prunus laurocerasus、Pteridium aquilinium 和 Holocalyx balansae 的干燥叶子中检测到与氰苷相关的化合物 prunasinamide (2R)-β-d-吡喃葡萄糖基氧基乙酰胺，但未在新鲜叶子中检测到。对 O. ventosa 叶子的实验表明酰胺的产生与活性氧的过量产生之间存在联系。在体外，已经进行了与 H(2)O(2) 的 Radziszewski 反应以从 prunasin 产生大量的 prunasinamide。建议该反应从干燥和腐烂的叶子中的氰苷产生初级酰胺。分离出两种可能与 prunasin 代谢有关的不同苯甲酸酯，并确定它们是 O. ventosa 和 P. laurocerasus 褪绿叶的主要成分。
• Occurrence of Benzoic Acid Esters as Putative Catabolites of Prunasin in Senescent Leaves of <i>Prunus laurocerasus</i>
  作者：Jandirk Sendker、Therese Ellendorff、Aljoscha Hölzenbein

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01090

  日期：2016.7.22

  LC-ESIMS profiles of senescent and green leaves were analyzed by principal component analysis. In senescent leaves, the concentrations of 36 compounds were increased significantly including several benzoic acid derivatives, of which prunasin amide-6′-benzoate (5) and prunasin acid-6′-benzoate (6) were isolated and identified. The observed metabolic changes were also induced by treatment of P. laurocerasus

  樱桃李是一种常绿灌木，在其叶子中含有大量的生氰糖苷李子（1），当叶子因衰老或假衰老而变成绿褪色时，会分解为李宁酰胺（2）或葡萄糖-1-苯甲酸酯（4）。 。这项研究旨在系统地识别衰老相关的代谢产物，以进一步了解1的分解代谢。通过主成分分析法分析了衰老和绿叶的LC-ESIMS图谱。在衰老的叶片中，36种化合物的浓度显着增加，其中包括几种苯甲酸衍生物，其中李宁酰胺-6'-苯甲酸酯（5）并分离鉴定出李宁酸6'-苯甲酸酯（6）。观察到的代谢变化也是通过用外源乙烯处理月桂假单胞菌灌木诱导的。所提供的数据支持氧化分解代谢为1而不会释放氰化氢以及在衰老过程中其氮的迁移。在功能多样化和药物发现的背景下讨论了结果，其中衰老的植物材料代表了天然产物发现的广泛未开发的来源。
• Synthesis and Biological Evaluation of Cyanogenic Glycosides
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Ekaterina V. Kulakovskaya、Tatiana V. Kulakovskaya、Olga S. Zhukova、Mikhail V. Kiselevskiy、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1080/07328303.2015.1105249

  日期：2015.10.13

  An efficient procedure for the synthesis of cyanogenic glycosides with different carbohydrate units was developed. Amygdalin (3), prunasin (1), sambunigrin (2), and neoamygdalin (21) were prepared according to the elaborated method, and biological tests, including antifungal, antibacterial, and cytotoxic activities, were performed.