methyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 1261222-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside；pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1261222-51-8
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: DOOLNNXVMSRBCI-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-pivaloyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 以95%的产率得到methyl 6-O-benzyl-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-氰基硼氢化钠介导的吡喃吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的还原性开环。

  摘要：

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.013

文献信息

• Iodine–sodium cyanoborohydride-mediated reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of hexopyranosides
  作者：Kaki Venkata Rao、Premanand R. Patil、Sridhar Atmakuri、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.013

  日期：2010.12

  A quick, efficient and convenient method for the regiospecific reductive ring opening of 4,6-O-benzylidene acetals of O-/S-alkyl/aryl glycosides of mono- and disaccharides, leading to the exclusive formation of the corresponding 6-O-benzyl ethers, using sodium cyanoborohydride in the presence of molecular iodine, is reported. It has been observed that common protecting groups such as ethers and esters

  快速，有效和方便的方法，用于单糖和二糖的O- / S-烷基/芳基糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛的区域特异性还原开环，从而导致相应的6-O-排他性形成报道了在分子碘存在下使用氰基硼氢化钠的苄基醚。已经观察到，在所研究的条件下，常见的保护基如醚和酯具有良好的耐受性。当应用于葡糖胺衍生的亚苄基乙缩醛时，该反应被证明是不成功的。
• TMDS as a Dual-Purpose Reductant in the Regioselective Ring Cleavage of Hexopyranosyl Acetals to Ethers
  作者：Yin-Jie Zhang、Wissam Dayoub、Guo-Rong Chen、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201101682

  日期：2012.4

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) has been developed as an excellent dual-purpose reductant for the highly regioselective ring cleavage of various hexopyranosyl 4,6-O-acetals with Cu(OTf)2 or AlCl3 to afford the corresponding primary and secondary ethers. Its application to the concise synthesis of carbohydrate-based surfactants is highlighted.

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 已被开发为一种优异的双用途还原剂，用于各种吡喃己糖基 4,6-O-缩醛与 Cu(OTf)2 或 AlCl3 的高区域选择性环裂解，以提供相应的初级和次级醚。强调了其在碳水化合物基表面活性剂的简明合成中的应用。