(4S)-3-[(E)-3-(1-benzylindol-3-yl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(E)-3-(1-benzylindol-3-yl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 422.483
• InChiKey: LZMYNXHWLOJCFQ-KVACCUTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 N-(2-benzoylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide 、 (4S)-3-[(E)-3-(1-benzylindol-3-yl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 nickel(II) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-3-(1-benzylindol-3-yl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Application of modular nucleophilic glycine equivalents for truly practical asymmetric synthesis of β-substituted pyroglutamic acids

  摘要：

  A new series of achiral glycine equivalents have been evaluated with respect to their synthetic utility for the production of beta-substituted pyroglutamic acid derivatives. Among them, the piperidine-de rived complex was found to be a superior glycine derivative for the Michael additions with various (R)-N-(E-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones representing a general and practical synthesis of sterically constrained beta-substituted pyroglutamic acids. In particular, application of complex allowed for the first time preparation of the corresponding isopropyl derivatives thus increasing the synthetic efficiency and expanding generality these Michael addition reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.093