N-(2-benzoylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide | 615576-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-benzoyl-phenyl)-2-piperidino-acetamide；N-(2-benzoylphenyl)-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 615576-88-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: PFINOMKOSJGLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5 °C
• 沸点：
  545.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-3-(piperidin-1-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-benzoylphenyl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性合成新的，基于甲氧苯乙烯的类型的构象受约束的β-苯基丝氨酸

  摘要：

  我们已经证明，在强碱性条件下，容易获得的酰胺基-酮基化合物5，具有预先安排的羰基和甘氨酸部分，很容易发生完全和高度非对映选择性的环化反应，从而提供了对构象受限的苯基丝氨酸衍生物4的通用且实用的途径。较高的化学收率，几乎完全的非对映选择性以及实验程序的操作便利性，使得该方法可用于制备这些非对映体纯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01172-4

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl substituted nucleophilic glycine equivalents and the investigation of their potential for the preparation of α-amino acids
  作者：Mackenzie Bergagnini-Kolev、Mitchell Howe、Emily Burgess、Payton Wright、Samantha Hamburger、Zhennan Zhong、Shawna B. Ellis、Trevor K. Ellis

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131741

  日期：2021.1

  of the complexes under phase transfer catalyzed alkylations with hydroxide bases, as well as the DBU catalyzed Michael Additions of optically active 3′-substituted-2-oxazoladinone amides of unsaturated carboxylic acids. It was found that the trifluoromethyl containing nucleophilic glycine equivalents were more reactive than their non-trifluoromethyl analogues in both reaction types. Therefore, the application

  将介绍几种Ni（II）配合的甘氨酸Schiff碱的合成制备方法，以及对其反应性和实用性的研究。这些研究的关键是在稳定由甘氨酸组分衍生的烯醇化物的共轭体系框架内引入吸电子三氟甲基。在相转移催化的与氢氧化物碱的烷基化反应下，以及在不饱和羧酸的旋光性3'-取代-2-恶唑烷酮酰胺的DBU催化的迈克尔加成反应下，对每种络合物的反应性进行了评估。发现在两种反应类型中，含三氟甲基的亲核甘氨酸当量比其非三氟甲基类似物更具反应性。因此，
• Design, Synthesis, and Evaluation of a New Generation of Modular Nucleophilic Glycine Equivalents for the Efficient Synthesis of Sterically Constrained α-Amino Acids
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo0616198

  日期：2006.10.1

  A new generation of modular achiral glycine equivalents have been evaluated with respect to their synthetic utility for the production of tailor-made, sterically constrained α-amino acids, which proved to be the most efficient approach developed to date for the synthesis of symmetrical α,α-disubstituted-α-amino acids. Among the new series of achiral glycine equivalents, one was found to be a superior

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。
• Base-Promoted Synthesis of β-Substituted-Tryptophans via a Simple and Convenient Three-Component Condensation of Nickel(II) Glycinate
  作者：Rui Zhou、Zhaoping Pan、Yuehua Zhang、Fengbo Wu、Qinglin Jiang、Li Guo

  DOI：10.3390/molecules22050695

  日期：——

  A three-component reaction of nickel(II) glycinate was conducted for the convenient synthesis of β-substituted-tryptophans. The reaction worked smoothly under mild conditions and the procedure was simple and easy to handle.

  为了方便合成 β-取代色氨酸，进行了甘氨酸镍 (II) 的三组分反应。该反应在温和条件下顺利进行，过程简单易行。
• Catalytic asymmetric Michael addition of α,β-unsaturated aldehydes to Ni(<scp>ii</scp>) complexes of the Schiff base of glycine
  作者：Xiaoyan Luo、Zhichao Jin、Pengfei Li、Jiabin Gao、Weimin Yue、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00221f

  日期：——

  The conjugate addition of Ni(II) complexes of glycine Schiff base to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine afforded adducts in excellent yields with up to 49 : 1 dr and 95% ee. This method enables the construction of two adjacent chiral centers in one step, and offers an alternative route to chiral α-amino acid derivatives.

  Ni（II）配合物的共轭加成。甘氨酸 席夫碱对α，β-不饱和醛的催化 （S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基）吡咯烷能以高达49：1的dr和95％ee的高收率提供加合物。该方法使一步构建两个相邻的手性中心成为可能，并提供了另一种制备手性α-氨基酸衍生物的途径。
• New generation of nucleophilic glycine equivalents
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.050

  日期：2005.2

  A new generation of nucleophilic glycine equivalents, designed to contain a functional framework, that allows control over the physical properties as well as the reactivity, is described. The reactivity of these nucleophilic glycine equivalents have been compared to previously described examples with the application of various transformations such as alkyl halide alkylations, Michael additions, and aldol condensations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.