L-八氢吲哚-2-羧酸乙酯盐酸盐 | 82864-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-八氢吲哚-2-羧酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (2S, 3aS, 7aS) 2-carbethoxy perhydroindole hydrochloride；[2α,3aβ,7aβ]Octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid, ethyl ester hydrochloride；(2S,3aS,7aS)-Ethyl octahydro-1H-indole-2-carboxylate hydrochloride；ethyl (2S,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 82864-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 233.738
• InChiKey: TWGKMVURZNPDDC-PUBMXKGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-八氢吲哚-2-羧酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 perindopril erbumine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 L-八氢吲哚-2-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成手性亚氨基二酸的新全氢吲哚衍生物，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂

  摘要：

  描述了N-[（s）1-carbethoxybutyl）]（s）丙氨酸和（2S，3aS，7aS）2-叔丁氧羰基全氢吲哚的立体选择性合成。它们的偶联产生标题化合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87188-9

文献信息

• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。
• Antithrombotic diamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0796866A1

  公开（公告）日：1997-09-24

  This invention relates to a compound of the Formula I         X-C(O)-Y-C(O)-NH-CH2-G-Im     I (wherein X, Y, G and Im have the values defined in the description), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes and intermediates for the preparation of such a compound or salt, pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and agents for the treatment of thromboembolic disorders.

  这项发明涉及一种具有以下结构的化合物：X-C(O)-Y-C(O)-NH-CH2-G-Im（其中X、Y、G和Im的值在描述中定义），或其药用可接受的盐，制备该化合物或盐的过程和中间体，包括该化合物或盐的药物组合物以及它们作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和治疗血栓栓塞性疾病的药物使用方法。
• Phosphonate substituted amino acids useful as antihypertensives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05102875A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  Hypotensive activity is exhibited by new phosphonate substituted amino or imino acids of the formula ##STR1## isomeric mixtures thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: X is an imino or amino acid of the formula ##STR2##

  新磷酸酯取代的氨基或亚氨基酸的化合物，以及其同分异构体和药学上可接受的盐，表现出降压活性，其中：X是公式##STR2##的亚氨基或氨基酸。
• Trombin inhibitors as anticoagulant agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0816376A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  This invention relates to a compound of the Formula I         X-C(O)-Y-G-R     I (wherein X, Y, G and R have the values defined in the description), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes and intermediates for the preparation of such a compound or salt, pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt and methods of their use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and agents for the treatment of thromboembolic disorders.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 X-C(O)-Y-G-R I (其中 X、Y、G 和 R 具有描述中定义的值）或其药学上可接受的盐、制备这种化合物或盐的工艺和中间体、包含这种化合物或盐的药物组合物以及将它们用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和治疗血栓栓塞性疾病的药物的方法。
• (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme. 2. Terminal amino acid analogs of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、David W. Cushman、Jack M. DeForrest、Tamara Dejneka、Ving G. Lee、Melanie J. Loots、Edward W. Petrillo

  DOI：10.1021/jm00167a028

  日期：1990.5

  Analogues of (S)-1-[6-amino-2[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl] oxy]-1-oxohexyl]-L-proline (1, SQ 29,852) in which the terminal proline residue has been replaced by a variety of substituted and heteroatom-substituted prolines, N-arylglycines, N-cycloalkylglycines, and bicyclic amino acids have been synthesized and evaluated as inhibitors of angiotensin converting enzyme in vitro and in vivo. In general, the addition of lipophilic substituents to the 4-position of proline of the parent phosphonate 1 resulted in substantial increases in in vitro activity. The largest improvements were observed in the case of cis-benzyl (36-fold) and dithioketal (24-fold) analogues 2r and 2x, respectively. These enhancements of in vitro activity were accompanied by modest increases (2-3.5-fold) in in vivo (iv) activity. Among the various terminal amino acid replacements examined in this study, the indoline-based analogue 2i was by far the most potent compound on iv administration in the normotensive rat.