L-半胱氨酸 | 42294-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸
• 中文别名: L-MBzl-半胱氨酸；S-甲基苄基-L-半胱氨酸；S-(4-甲基苄基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(4-methylbenzyl)cysteine
• 英文别名: S-(4-Methylbenzyl)-L-cystein；(2R)-2-azaniumyl-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 42294-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: QOAPFSZIUBUTNW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  >195°C (dec.)
• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸 在 甲基三氯硅烷 、 二苯基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以49%的产率得到L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化硅-亚砜系统通过新的二硫键形成反应合成胱氨酸肽

  摘要：

  在二苯基亚砜存在下，在三氟乙酸中的甲基三氯硅烷或四氯硅烷可通过还原-氧化反应裂解半胱氨酸的各种S保护基团，直接形成胱氨酸。这种新的二硫键形成反应已成功应用于催产素和人脑利钠肽的合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000167
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  引入巯基苄基保护基的两种新方法

  摘要：

  描述了两种新的硫醇苄基化方法：a）用对位取代的苄基阳离子直接进行S-烷基化；b）2-氨基硫醇的还原性S-烷基化。两种方法均提供了以高收率引入苄基型保护基的有效途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88305-x

文献信息

• Improvement in potency of an oxytocin antagonist after systematic substitutions with L-tryptophan
  作者：George Flouret、William Brieher、Tadeusz Majewski、Kevin Mahan、Laird Wilson

  DOI：10.1021/jm00111a025

  日期：1991.7

  8 times more potent than the parent antagonist, although Trp(For)9 had lower potency. Of great interest is that substitution with Trp8 leads to a more potent analogue, 10 (pA2 = 8.22), which, unlike most antidiuretic hormone antagonists, lacks any cationic charge in the molecule. The antidiuretic assay shows antagonists 9-11 to be weak antagonists of [Arg8]vasopressin, the antidiuretic hormone, with

  我们报告[Pmp1，D-Trp2，Arg8]催产素，ANTAG（Pmp =β，β-五亚甲基-β-巯基丙酸）的十二个类似物，这是催产素（OTOT）子宫内缩酮作用的有效拮抗剂（pA2 = 7.77）。 ），在子宫内超声测定中。通过用L-色氨酸残基替换ANTAG中的9个残基，设计了以下9个类似物：[Ac-Trp1，D-Trp2，Val6，Arg8] OT，[Pmp1，Trp2，Arg8] OT，[Pmp1 ，D-Trp2，Trp3，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp4，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp5，Arg8] OT，[Aaa1，D-Trp2，Trp6，Arg8] OT， [Aaa1，D-Trp2，Val6，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Ica7，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp7，Arg8] OT，[Pmp1，D-Trp2，Trp8]
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• Efficient S-alkylation of cysteine in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
  作者：Marek Włostowski、Sylwia Czarnocka、Piotr Maciejewski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.097

  日期：2010.11

  The synthesis of S-alkylated cysteine derivatives was carried out successfully in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine. Alkylation proceeded in high yields on unprotected amino acids and peptides containing a sulfhydryl group.

  在1,1,3,3-四甲基胍的存在下成功进行了S-烷基化的半胱氨酸衍生物的合成。在未保护的氨基酸和含有巯基的肽上，烷基化反应高收率地进行。
• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。