trimethyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)butadiynyl)silane | 1611483-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)butadiynyl)silane
• 英文别名: Trimethyl-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]silane；trimethyl-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]buta-1,3-diynyl]silane
• CAS: 1611483-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃Si
• 分子量: 266.338
• InChiKey: HUVBIRGPMQXPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)butadiynyl)silane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(chlorobuta-1,3-diyn-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到trimethyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)butadiynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680

文献信息

• Ligand-Controlled Regiodivergent Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Silyl-Substituted 1,3-Diynes
  作者：Feilong Sun、Chengxi Yang、Jie Ni、Gui-Juan Cheng、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01262

  日期：2021.5.21

  A regiodivergent nickel-catalyzed hydrocyanation of 1-aryl-4-silyl-1,3-diynes is reported. When appropriate bisphosphine and phosphine–phosphite ligands are applied, the same starting materials can be converted into two different enynyl nitriles with good yields and high regioselectivities. The DFT calculations unveiled that the structural features of different ligands bring divergent alkyne insertion

  报道了1-芳基-4-甲硅烷基-1，3-二炔的区域发散性镍催化的氢氰化。当使用适当的双膦和膦-亚磷酸酯配体时，相同的原料可以高产率和高区域选择性转化为两种不同的烯丙基腈。DFT计算揭示了不同配体的结构特征带来了不同的炔烃插入模式，进而导致不同的区域选择性。此外，已经通过数个下游转化证明了含氰基的1，3-烯炔的合成值。
• Highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes from organoalane reagents and alkynyl bromides mediated by a nickel catalyst
  作者：Song Mo、Xue-Bei Shao、Gang Zhang、Qing-Han Li

  DOI：10.1039/c7ra02758c

  日期：——

  Highly efficient and simple cross-coupling reactions of alkynylbromides with organoalane reagents for the synthesis of unsymmetrical 1,3-diynes derivatives using Ni(OAc)2 (2–5 mol%)/(o-furyl)3P (4–10 mol%) as a catalyst are reported. Excellent yields (up to 94%) were obtained for a wide range of substrates at rt or 60 °C for 2–3 h in Et2O or toluene.

  炔基溴化物与有机烷烃试剂的高效简单交叉偶联反应，用于使用Ni（OAc）2（2–5 mol％）/（o-呋喃基）3 P（4–10 mol ）合成不对称的1,3-二炔衍生物报道了作为催化剂的％。在Et 2 O或甲苯中，在rt或60°C下进行2–3 h的各种底物，均可获得优异的收率（高达94％）。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3-Diynes To Access Silyl-Functionalized 1,3-Enynes
  作者：Hui Leng Sang、Yongyi Hu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01836

  日期：2019.7.5

  A regio- and stereoselective hydrosilylation of 1,3-diynes has been developed relying on catalysts generated from bench-stable Co(acac)2 and dppp ligand. A variety of symmetrical and unsymmetrical 1,3-diynes undergo this transformation, yielding the corresponding silyl-functionalized 1,3-enynes in high yields with excellent regioselectivity. Gram-scale reactions and further transformations of the silyl-containing

  1，3-二炔的区域和立体选择性氢化硅烷化已经开发出来，它依赖于稳定的Co（acac）2和dppp配体产生的催化剂。各种对称和不对称的1,3-二炔都经历了这种转变，以高收率和良好的区域选择性产生了相应的甲硅烷基官能化的1,3-烯炔。含甲硅烷基的1,3-烯炔产物的克级反应和进一步转化突出了这种1,3-二炔共催化氢化硅烷化反应的合成效用。
• Iron-Catalyzed Cadiot–Chodkiewicz Coupling with High Selectivity in Water under Air
  作者：Yi-An Liao、Wen-Sheng Peng、Ling-Jun Liu、Ting-You Ye、Jun-Hao Fu、Yi-Tsu Chan、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01354

  日期：2022.11.4

  An iron-based catalytic system was developed for the cross-coupling of 1-bromoalkynes with terminal alkynes to selectively generate unsymmetrical 1,3-butadiynes in water under air. It was found that a combination of 1-bromoalkynes derived from less acidic terminal alkynes with more acidic counterparts would greatly enhance yields and selectivity for unsymmetrical 1,3-butadiynes. The reaction was also

  开发了一种铁基催化体系，用于 1-溴炔烃与末端炔烃的交叉偶联，从而在空气中选择性地在水中生成不对称的 1,3-丁二炔。发现由酸性较低的末端炔烃衍生的 1-溴炔烃与酸性较强的对应物的组合将大大提高不对称 1,3-丁二炔的产率和选择性。该反应还适用于通过一锅法偶联1-溴炔烃和三甲基甲硅烷基保护的1,3-丁二炔来合成不对称的1,3,5-己三炔。
• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。