3-benzylidene-5-fluoro-1H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-5-fluoro-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• mdl: MFCD05029108
• 分子量: 239.249
• InChiKey: WULDEQBWENGFNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidene-5-fluoro-1H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3'-哌啶基螺氧杂吲哚的不对称合成和作为新的Hedgehog通路调节剂的立体特异性Cycloadducts的发现

  摘要：

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 亚烷基吲哚和2-氮杂-3-甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的对映选择性杂Diels-Alder反应，由具有N，N'-二氧化物配体的二价过渡金属配合物催化，可有效地获得基于天然产物的3,3'-哌啶子基螺氧基吲哚类小分子。通过立体特异性环加成反应与Z-烯烃形成的exo-环加合物在刺猬信号通路的调节中显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707222
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzylidene-5-fluoro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of pyrroloindoles via a rhodium(ii)-catalyzed annulation of 3-benzylidene-indolin-2-ones and α-imino carbenes

  摘要：

  一种新颖的碳亚甲基策略用于构建咔唑并融合吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1039/c7cc08438b

文献信息

• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Highly enantio- and diastereoselective construction of spirocyclic oxindoles via a palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric [4 + 2] annulation strategy
  作者：Pengyuan You、Minjie Liu、Ke Zhang、Fan Yang、Zequn Tan、Fener Chen

  DOI：10.1039/d4ob00518j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric [4 + 2] annulation of methyleneindolinones with a zwitterionic oxo-1,4-dipole intermediate was successfully developed to access spirocyclic oxindoles bearing two vicinal stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This strategy features a broad substrate scope (28 examples), allowing for efficient scale-up

  成功开发了一种钯催化的亚甲基二氢吲哚酮与两性离子氧代-1,4-偶极中间体的脱羧不对称[4 + 2]成环反应，以良好的收率获得具有两个邻位立构中心的螺环羟吲哚，并具有高非对映选择性和对映选择性。该策略具有广泛的底物范围（28 个示例），可实现高效的放大。对产品进行了进一步的选择性转化和初步的机理研究。
• USE OF NEUROPROTECTIVE 3-SUBSTITUTED INDOLONE COMPOSITIONS
  申请人：D'Mello Santosh R.

  公开号：US20090264494A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention include providing a therapeutically effective amount of a 3-substituted indolin-2-one compositions to protect against neurodegeneration including diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, or Huntington's disease, and conditions such as ischemic stroke
• USE OF NOVEL NEUROPROTECTIVE 3-SUBSTITUTED INDOLONE COMPOSITIONS
  申请人：D'Mello Santosh R.

  公开号：US20100298376A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides compositions and methods of synthesizing optionally substituted 3-substituted indolin-2-ones and methods to employ the resultant compounds to protect against neurodegeneration including diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, or Huntington's disease, and conditions such as ischemic stroke.
• US8877946B2
  申请人：——

  公开号：US8877946B2

  公开（公告）日：2014-11-04