4-(2-benzyl-benzoyl)-benzonitrile | 102466-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-benzyl-benzoyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Benzyl-benzoyl)-benzoesaeure-nitril；4-(2-Benzylbenzoyl)benzonitrile
• CAS: 102466-81-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: VODABIGVINNTKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-benzyl-benzoyl)-benzonitrile 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(p-carboxyphenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  芳香环脱水；邻和对-（9-氨基）苯甲酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01163a027
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基乙酰基)苯甲腈 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到4-(2-benzyl-benzoyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Benzylphenyl Ketones by Aryne Insertion into Unactivated C–C Bonds

  摘要：

  A transition-metal-free procedure to access to functionalized 2-benzylphenyl ketones is described by direct insertion of arynes into benzylic C-C bonds. This reaction was promoted by cesium fluoride at room temperature, allowing the products to form in high selectivity and achieve good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00578

文献信息

• Nickel^II-catalyzed asymmetric photoenolization/Mannich reaction of (2-alkylphenyl) ketones
  作者：Liangkun Yang、Wang-Yuren Li、Liuzhen Hou、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc02721f

  日期：——

  A diastereo- and enantioselective photoenolization/Mannich (PEM) reaction of ortho-alkyl aromatic ketones with benzosulfonimides was established by utilizing a chiral N,N′-dioxide/Ni(OTf)2 complex as the Lewis acid catalyst. It afforded a series of benzosulfonamides and the corresponding ring-closure products, and a reversal of diastereoselectivity was observed through epimerization of the benzosulfonamide

  利用手性N , N'-二氧化物/Ni(OTf) 2配合物作为Lewis酸催化剂，建立了邻烷基芳香酮与苯并磺酰亚胺的非对映和对映选择性光烯醇化/曼尼希(PEM)反应。它提供了一系列苯并磺酰胺和相应的闭环产物，并且通过苯磺酰胺产物在连续照射下的差向异构化观察到非对映选择性的逆转。在对照实验的基础上，阐明了添加剂LiNTf 2在实现高立体选择性中的作用。该 PEM 反应被提议进行直接亲核加成机制，而不是异狄尔斯-阿尔德/开环序列。提出了一种可能的具有光烯醇化过程的过渡态模型来解释高水平立体诱导的起源。
• Synthesis of 2-Benzylphenyl Ketones by Aryne Insertion into Unactivated C–C Bonds
  作者：Bin Rao、Jinghua Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00578

  日期：2016.4.1

  A transition-metal-free procedure to access to functionalized 2-benzylphenyl ketones is described by direct insertion of arynes into benzylic C-C bonds. This reaction was promoted by cesium fluoride at room temperature, allowing the products to form in high selectivity and achieve good functional group tolerance.
• AROMATIC CYCLODEHYDRATION. XXI. ortho- AND para-(9-ANTHRYL)BENZOIC ACIDS¹
  作者：CHARLES K. BRADSHER、FRANK A. VINGIELLO

  DOI：10.1021/jo01163a027

  日期：1948.9