4-(苯基乙酰基)苯甲腈 | 60694-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(苯基乙酰基)苯甲腈
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-2-phenylethan-1-one
• 英文别名: α-phenyl-p-cyanoacetophenone；4-(2-phenylacetyl)benzonitrile；4'-cyano-2-phenylacetophenone；4-cyanophenylbenzylmethanone；4-phenylacetylbenzonitrile；1-<4-Cyanophenyl>-2-phenylaethanon-(1)
• CAS: 60694-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: AFMLJSCAQOSMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯基乙酰基)苯甲腈 在 lithium tetrafluoroborate 、 nor-azado 、 MMPP 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用硝基自由基将甲硅烷基烯醇醚催化氧化为 1,2-二酮

  摘要：

  报道了一种制备 1,2-二酮的新型有效方法。使用六水合单过氧邻苯二甲酸镁 (MMPP·6H2O) 作为助氧化剂，通过硝酰基自由基催化氧化甲硅烷基烯醇醚，可以很容易地制备一系列 α-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290528
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(苯基乙酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Peter J.; Zhou, Boli; Hasegawa, Tadashi, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 25, p. 9640 - 9654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Copper-Catalyzed Oxidation of Deoxybenzoins to Benzils under Aerobic Conditions
  作者：Antonella Goggiamani、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1055/s-0033-1338451

  日期：——

  Abstract A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the oxidant has been developed. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, bromo, iodo, keto, ester, and cyano groups. A novel copper-catalyzed approach to benzils from readily available deoxybenzoins under neutral conditions using air as the

  摘要 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。 已经开发出一种新颖的铜催化方法，该方法是在中性条件下使用空气作为氧化剂，从容易获得的脱氧安息香素制取苯甲醚。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，溴，碘，酮，酯和氰基。
• Discovery of an Orally Active Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonist Based on the Hydantoin Scaffold
  作者：Hans Ulrich Stilz、Wolfgang Guba、Bernd Jablonka、Melitta Just、Otmar Klingler、Wolfgang König、Volkmar Wehner、Gerhard Zoller

  DOI：10.1021/jm001068s

  日期：2001.4.1

  Antagonists of the platelet fibrinogen receptor (GP IIb/IIIa receptor) are expected to be a promising new class of antithrombotic agents. The binding of fibrinogen to the fibrinogen receptor depends on an Arg-Gly-Asp-Ser (RGDS) tetrapeptide recognition motif. Structural modifications of the RGDS lead have led to the discovery of a non-peptide RGD mimetic GP IIb/IIIa antagonist 44 (S 1197). Compound

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。
• Iron-Catalyzed Synthesis of Tetrahydronaphthalenes via 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran Intermediates
  作者：Rebecca B. Watson、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03367

  日期：2018.1.5

  The development of an iron(III)-catalyzed synthetic strategy toward functionalized tetrahydronaphthalenes is described. This approach is characterized by its operational simplicity and is distinct from currently available procedures that rely on [4 + 2]-cycloadditions. Our strategy takes advantage of the divergent reactivity observed for simple aryl ketone precursors to gain exclusive access to tetrahydronaphthalene

  描述了铁（III）催化的官能化四氢萘合成策略的发展。该方法的特点是操作简单，并且与现有的依赖于[4 + 2]-环加成的程序不同。我们的策略利用简单芳基酮前体观察到的不同反应性来独家获得四氢萘产品（23 个示例）。详细的机理研究确定吡喃作为反应中间体，在铁 (III) 催化的弗里德尔-克来福特烷基化反应中以高产率提供所需的四氢萘。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Negishi-type Coupling of Aryl Iodides with Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100627

  日期：2012.1.2

  Do the competition: The synthesis of 1,2‐diarylethanones has been accomplished using the palladium‐catalyzed coupling of aryl iodides and CO/benzyl chlorides or benzoyl chlorides. These reactions proceed smoothly in the presence of zinc powder to afford the products in moderate to excellent yields.

  参加竞争：1,2-二芳基酮的合成是通过芳基碘化物与CO /苄基氯或苯甲酰氯的钯催化偶联完成的。在锌粉存在下，这些反应平稳进行，以中等至极好的收率提供产物。