2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid | 244260-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hex-5-enoic acid
• CAS: 244260-82-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: SQZZOIGIWVQOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 环戊乙酸,a-乙酰基-3-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  同位素标记高柠檬酸内酯的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种高柠檬酸内酯的简明合成方法，以适应碳同位素（特别是13 C）的系统放置，以便对该辅因子进行详细研究。这条新路线使用手性烯丙醇作为起始材料，可从酶促分辨率获得数克的数量，通过爱尔兰 - 克莱森重排转换不对称性。

  DOI：

  10.1021/ol402802g
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 lithium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  同位素标记高柠檬酸内酯的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种高柠檬酸内酯的简明合成方法，以适应碳同位素（特别是13 C）的系统放置，以便对该辅因子进行详细研究。这条新路线使用手性烯丙醇作为起始材料，可从酶促分辨率获得数克的数量，通过爱尔兰 - 克莱森重排转换不对称性。

  DOI：

  10.1021/ol402802g

文献信息

• Total Syntheses of the Phytotoxic Lactones Herbarumin I and II and a Synthesis-Based Solution of the Pinolidoxin Puzzle
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Conny Wirtz、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Richard Mynott

  DOI：10.1021/ja020238i

  日期：2002.6.1

  approach to a family of potent herbicidal 10-membered lactones is described on the basis of ring-closing metathesis (RCM) as the key step for the formation of the medium-sized ring. This includes the first total syntheses of herbarumin I (1) and II (2) as well as the synthesis of several possible macrolides of the pinolidoxin series. A comparison of their spectral and analytical data with those of

  基于闭环复分解 (RCM) 作为形成中等大小环的关键步骤，描述了一种有效除草 10 元内酯家族的简明方法。这包括 Herbarumin I (1) 和 II (2) 的第一次全合成，以及 pinolidoxin 系列的几种可能的大环内酯的合成。将它们的光谱和分析数据与天然产物的光谱和分析数据进行比较，使我们能够建立 pinolidoxin 的立体结构，pinolidoxin 是一种诱导苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 活性的强效抑制剂，如图 46 所示。然而，这一发现表明以前关于这种植物毒性剂的相对和绝对立体化学的研究是不正确的。从制备的角度来看，一个重要的方面是 RCM 反应的立体化学结果可以通过催化剂的选择来控制。因此，使用钌茚叉配合物16总是产生相应的(E)-烯烃，而带有N-杂环卡宾配体的第二代催化剂17提供具有良好选择性的异构(Z)-烯烃。该过程被认为反映了环化反应的动力学与热力学控制，
• A Stereoselective Formal Synthesis of (−)-Fumagillol
  作者：Olivier Bedel、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1002/ejoc.200400262

  日期：2004.9

  A novel formal synthesis of fumagillol, a direct precursor of the antiangiogenic sesquiterpene fumagillin, is described. The main features of the synthesis are a stereoselective Claisen−Ireland rearrangement, a ring-closing metathesis, a chemo- and stereoselective dihydroxylation, and a Julia−Kocienski olefination. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A novel stereoselective route to a fumagillin and ovalicin synthetic intermediate
  作者：Willy Picoul、Raquel Urchegui、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00912-0

  日期：1999.6

  A strategy using a highly stereoselective Claisen-Ireland rearrangement followed by a Grubbs metathesis afforded in a good overall yield after further functionalisation a potentially synthetic precursor of fumagillin and ovalicin.

  在进一步功能化潜在的烟曲霉素和卵磷脂合成前体后，采用高立体选择性克莱森-爱尔兰重排再进行格鲁布斯易位的策略可提供良好的总收率。
• Highly enantioselective sequential Claisen–Ireland/metathesis: synthesis of cycloalkenes bearing two contiguous highly functionalized asymmetric centres
  作者：Antoine Français、Olivier Bedel、Willy Picoul、Abdelkrim Meddour、Jacques Courtieu、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.029

  日期：2005.3

  A sequence of two reactions, consisting of a highly stereoselective silylated ketene acetal Claisen-Ireland rearrangement followed by a ring closing metathesis, gave a stereocontrolled access to various carbocycles. (C) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Enantioselective Synthesis of Isotopically Labeled Homocitric Acid Lactone
  作者：Jared T. Moore、Nadine V. Hanhan、Maximillian E. Mahoney、Stephen P. Cramer、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402802g

  日期：2013.11.15

  A concise synthesis of homocitric acid lactone was developed to accommodate systematic placement of carbon isotopes (specifically 13C) for detailed studies of this cofactor. This new route uses a chiral allylic alcohol, available in multigram quantities from enzymatic resolution, as a starting material, which transposes asymmetry through an Ireland–Claisen rearrangement.

  开发了一种高柠檬酸内酯的简明合成方法，以适应碳同位素（特别是13 C）的系统放置，以便对该辅因子进行详细研究。这条新路线使用手性烯丙醇作为起始材料，可从酶促分辨率获得数克的数量，通过爱尔兰 - 克莱森重排转换不对称性。