苯并[c]菲-5-甲醛 | 4466-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[c]菲-5-甲醛
• 英文名称: 5-formylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: benzo[c]phenanthrene-5-carbaldehyde；Benzo[c]phenanthren-5-carbaldehyd；benzo[c]phenanthrene-5-carbaldehyde；5-Formyl-benzophenanthren
• CAS: 4466-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: WIZKHVAHCCDUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0860 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃
• 燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性：

• 通风、低温、干燥

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[c]菲-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 二苯并(c,p)屈
  参考文献：
  名称：

  便捷合成二苯并[ c，p ]苯及其可能的接近和最终致癌物：体外代谢和DNA内吸研究

  摘要：

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产

  DOI：

  10.1021/jo040291k
• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)benzo[c]phenanthrene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到苯并[c]菲-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  便捷合成二苯并[ c，p ]苯及其可能的接近和最终致癌物：体外代谢和DNA内吸研究

  摘要：

  二苯并[ c，p ]丙烯（DB [ c，p ] C）是唯一在两个不同化学环境中都具有两个峡湾区的六环多环芳烃。由于缺乏合成标准品，其环境存在性和相对致瘤效力尚不清楚。我们在这里报告了二苯并[ c，p ]（（1）的合成，它是最接近的致癌物，即反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DB [ c，p ] C（2）和反式- 11,12-二羟基-11,12-二氢- DB [ C，p ] C（3），以及可能的最终致癌物，即反-反式-1,2-二羟基-3,4-环氧-1,2,3,4-四氢-DB [ c，p ] C（4）和反-反-11,12-二羟基-13,14-环氧- 11,12,13,14-四氢-DB [ c，p ] C（5）。首先使用Suzuki交叉偶联反应尝试合成1和适当甲氧基取代的DB [ c，p ] C（12和27），这是合成其近端和最终代谢产物的关键中间体。但是，烯烃的环化（10和11）产生的所需产

  DOI：

  10.1021/jo040291k

文献信息

• Polycyclic biocidal compounds, their synthesis, formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0182609B1

  公开（公告）日：1990-05-09
• 2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding
  作者：Kenneth W. Bair、C. Webster Andrews、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00111a010

  日期：1991.7

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.
• 216. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XXV. 1- and 2-Alkyl derivatives of 3 : 4-benzphenanthrene
  作者：James L. Everett、C. L. Hewett

  DOI：10.1039/jr9400001159

  日期：——
• BAIR, KENNETH W.
  作者：BAIR, KENNETH W.

  DOI：——

  日期：——
• US4791231A
  申请人：——

  公开号：US4791231A

  公开（公告）日：1988-12-13