L-异亮氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酸 | 26001-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-异亮氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酸
• 英文名称: isoleucyl-prolyl-proline
• 英文别名: IPP；Ile-Pro-Pro；(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 26001-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄
• 分子量: 325.408
• InChiKey: FQYQMFCIJNWDQZ-CYDGBPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

H-Ile-Pro-Pro-OH 是一种乳源三肽，能抑制血管紧张素转换酶 (ACE)，其 IC50 值为 5 μM。这种物质具有抗高血压效果。

靶点

• IC50: 5 μM (ACE)

体外研究

Ile-Pro-Pro（IPP；1 nM, 0.1 μM, 和 10 μM）能增加人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 的一氧化氮 (NO) 生产。

体内研究

• Ile-Pro-Pro（IPP；30 mg/kg 每日剂量；0.3 g/L）可减轻 L-NAME 处理的大鼠动脉功能障碍。
• Ile-Pro-Pro 能降低自发性高血压大鼠 (SHR) 的血压。
• Ile-Pro-Pro 可减缓脂蛋白酶缺乏（apoE(-/-)）小鼠的动脉粥样硬化发展。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度 (HPLC) ≥98.0%
• 醋酸根含量 ≤12.0%
• 水分含量 ≤8.0%
• 肽含量 ≥80.0%
• 内毒素 ≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析 ≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brom-essigsaeure-(2,4,5-trichlor-phenylester) 、 L-异亮氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 BrAc-Ile-Pro-Pro
  参考文献：
  名称：

  Reissmann; Paegelow; Filatova, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 5, p. 314 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 ethandithiol 、 甲基乙基硫醚 、 茴香硫醚 、 苯硫酚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-异亮氨酰-L-脯氨酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR USE IN THE PROPHYLAXIS OF ATHEROSCLEROSIS

  摘要：

  公开号：

  EP1992352B1

文献信息

• 育毛・養毛剤
  申请人：——

  公开号：JP2002284647A

  公开（公告）日：2002-10-03

  (57)【要約】\n【課題】頭皮の末梢血流を改善することによって、育毛・養毛効果に優れた組成物を提供する。\n【解決手段】育毛・養毛成分として、アンジオテンシン変換酵素の阻害剤（１）バリルチロシン、イソロイシルチロシンおよびこれらオリゴペプチドを含む魚介類の加水分解物、ならびに（２）バリルプロリルプロリン、イソロイシルプロリルプロリンおよびこれらオリゴペプチドを含む脱脂乳の乳酸発酵物のうち一種以上を配合することを特徴とする。

  (57) [摘要] n[主题] 通过改善头皮的外周血流，提供具有良好生发和养发效果的组合物。\(1)含有缬氨酰酪氨酸、异亮氨酰酪氨酸和这些低聚肽的鱼类和贝类水解物，以及(2)缬氨酰脯氨酰脯氨酸、异亮氨酰脯氨酰脯氨酸和这些低聚肽，作为生发和养发成分。(3) 含有以下一种或多种成分的脱脂牛奶乳酸发酵产品。
• クスミの予防・治療剤
  申请人：——

  公开号：JP2002284668A

  公开（公告）日：2002-10-03

  (57)【要約】\n【課題】皮膚の末梢血流を改善することによって、クスミの予防・治療効果に優れた組成物を提供する。\n【解決手段】クスミの予防・治療成分として、（１）バリルチロシン、イソロイシルチロシンおよびこれらオリゴペプチドを含む魚介類蛋白質の加水分解物、ならびに（２）バリルプロリルプロリン、イソロイシルプロリルプロリンおよびこれらオリゴペプチドを含む脱脂乳の乳酸発酵物のうち一種以上を有効成分として配合することを特徴とする。

  (57) [摘要] n[主题] 提供一种通过改善皮肤外周血流而对山茶菌病具有良好预防和治疗效果的组合物。\(1)含有缬氨酰酪氨酸、异亮氨酰酪氨酸和这些低聚肽的海产品蛋白质水解物，以及(2)含有缬氨酰脯氨酰脯氨酸、异亮氨酰脯氨酰脯氨酸和这些低聚肽的脱脂乳乳酸发酵产物，作为预防和治疗水印的成分。其中一种或多种产品作为活性成分。
• Method for modifying food materials
  申请人：Fujishima Yoshiyuki

  公开号：US20050123648A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A method for modifying a food material, which comprises immersing a food material in a solution containing an enzyme, carrying out pressure treatment at 1.04-50 atm or less for the enzyme to infiltrate into the food material, and causing an enzyme reaction to take place inside the food material.

  一种改良食品材料的方法，包括将食品材料浸入含有酶的溶液中，在 1.04-50 atm 或更低的压力下进行压力处理，使酶渗入食品材料，并使酶反应在食品材料内部发生。
• LACTOBACILLUS CASEI LC2W STRAIN AND ITS USE IN ANTIHYPERTENSIVE ASPECT
  申请人：Shanghai Bright Dairy & Food Co. Ltd.

  公开号：EP1642963B1

  公开（公告）日：2009-02-25
• LACTOBACILLUS HELVETICUS STRAINS FOR PRODUCING HYPOTENSIVE PEPTIDES
  申请人：Nestec S.A.

  公开号：EP2303030A1

  公开（公告）日：2011-04-06