1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one | 1234713-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
• CAS: 1234713-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: UYSVZBJKXMZEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-(((E)-benzylidene)amino)phenyl)but-3-en-2-one 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺的N-杂环-卡宾催化的Umpolung

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）催化已广泛用于醛的缩酮，最近还用于Michael受体的缩酮。本文描述的是NHC催化的醛亚胺的反应，反应可能通过aza-Breslow中间体进行。NHC催化带有Michael受体的醛亚胺的分子内环化反应，以中等至良好的产率形成了生物学上重要的2-（杂）芳基吲哚3-乙酸衍生物。发现由双环三唑鎓盐产生的卡宾对于这种转化是有效的。

  DOI：

  10.1002/anie.201611268

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。
• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN PRENYLATION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AMINOPYRIDINE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA PRÉNYLATION DES PROTÉINES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2016055517A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to a compound for use in the treatment and/or prevention of diseases or disorders wherein an inhibition of protein prenylation is required, which is alternatively chosen, among formulae (I) and (II), wherein R1 is 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; R2 represents formulae (III), (IV) and (V); and wherein R5 and R6 represent a hydrogen atom or a (C1-4)alkyl group; and R7 represents an arylcarbonyl group, a heteroarylcarbonyl group, a heteroarylacetyl group, a (C1-C4)alkoxy-carbonylmethyl group,a formula (VI) group. Also disclosed are novel compounds of formulae (I) and (II).

  本发明涉及一种化合物，用于治疗和/或预防需要蛋白质预醇化抑制的疾病或紊乱，该化合物可以选择在以下式（I）和（II）中，其中R1为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基；R2代表式（III）、（IV）和（V）；其中R5和R6代表氢原子或（C1-4）烷基基团；R7代表芳基羰基、杂芳基羰基、杂芳乙酰基、（C1-C4）烷氧基羰基甲基基团，一种式（VI）基团。还公开了新的式（I）和（II）的化合物。
• Brönsted acidic ionic liquid catalyzed synthesis of benzo[a]carbazole from renewable acetol and 2-phenylindoles in a biphasic system
  作者：Minghao Li、Fengtian Wu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63370-x

  日期：2019.8

  Abstract An efficient metal-free strategy for the synthesis of pharmaceutically relevant benzo[a]carbazoles from the derivatives of readily available 2-phenylindole and bio-renewable acetol in an aqueous biphasic system was developed. This protocol employed a sulfone-containing Bronsted acidic ionic liquid as the catalyst, which could be used for five times without a noticeable decrease in its activity

  摘要 开发了一种有效的无金属策略，用于在水性双相系统中从易于获得的 2-苯基吲哚和生物可再生丙酮醇的衍生物合成与药学相关的苯并 [a] 咔唑。该方案采用含砜的布朗斯台德酸性离子液体作为催化剂，可以使用五次，其活性和选择性没有明显下降。各种取代的2-苯基吲哚和α-羟基酮顺利参与反应，唯一的副产物是水。从机制上讲，该反应涉及传统的碳亲核试剂诱导的 Heyns 型重排和下游分子内烯化。
• Aminopyridine compounds useful as inhibitors of protein prenylation
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US10654838B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  A compound for use in the treatment and/or prevention of diseases or disorders wherein an inhibition of protein prenylation is required, which is alternatively chosen among wherein R1 is 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; R2 represents: and wherein R5 and R6 represent a hydrogen atom or a (C1-4)alkyl group; and R7 represents an arylcarbonyl group, a heteroarylcarbonyl group, a heteroarylacetyl group, a (C1-C4)alkoxy-carbonylmethyl group, a group. Also disclosed are novel compounds of formulae (I) and (II).

  一种用于治疗和/或预防需要抑制蛋白质前酰化的疾病或紊乱的化合物，该化合物可在以下几种化合物中任选一种 其中 R1 是 2-吡啶基、3-吡啶基或 4-吡啶基；R2 代表： 其中 R5 和 R6 代表氢原子或(C1-4)烷基；R7 代表芳基羰基、杂芳基羰基、杂芳基乙酰基、(C1-C4)烷氧基羰基甲基、(C1-C4)烷氧基羰基甲基、(C1-C4)烷氧基羰基甲基、(C1-C4)烷氧基羰基甲基。 组。还公开了式 (I) 和 (II) 的新型化合物。