(E)-(S)-6-Benzyloxy-3,4-dimethyl-hex-2-enal | 219654-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-6-Benzyloxy-3,4-dimethyl-hex-2-enal
• 英文别名: (E,4S)-3,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhex-2-enal
• CAS: 219654-08-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QANOGHKJWGXKKQ-CZAWJFPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-6-Benzyloxy-3,4-dimethyl-hex-2-enal 在 正丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((E)-(3R,8S)-10-Benzyloxy-3,7,8-trimethyl-5-methylene-dec-6-enyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-(S)-6-Benzyloxy-3,4-dimethyl-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02009-7

文献信息

• Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L
  作者：T.K. Chakraborty、V.R. Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02009-7

  日期：1998.12

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.