1-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole | 90276-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-3-methyl-5-phenylpyrazole
• CAS: 90276-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: DRAKUFXGXIBKSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉氧化：一种方便的制备吡唑的方法

  摘要：

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1885716

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3,4,5-Substituted Pyrazoles
  作者：Francis Gosselin、Paul O’Shea、Robert Webster、Robert Reamer、Richard Tillyer、Edward Grabowski

  DOI：10.1055/s-2006-956487

  日期：——

  A highly regioselective synthesis of 1-aryl-3,4,5-substituted pyrazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. The reaction proceeds at room temperature in N,N-dimethylacetamide and furnishes pyrazoles in 59-98% yields.

  描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的 1-芳基-3,4,5-取代吡唑的高度区域选择性合成。该反应在室温下在 N,N-二甲基乙酰胺中进行，并以 59-98% 的产率提供吡唑。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic C(sp²)–H Functionalization for C–N Bond Formation: Synthesis of Pyrazoles and Indazoles
  作者：Xianwei Li、Li He、Huoji Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400162d

  日期：2013.4.19

  A simple, practical, and highly efficient synthesis of pyrazoles and indazoles via copper-catalyzed direct aerobic oxidative C(sp2)–H amination has been reported herein. This process tolerated a variety of functional groups under mild conditions. Further diversification of pyrazoles was also investigated, which provided its potential for drug discovery.

  本文报道了通过铜催化的直接好氧氧化C（sp 2）-H胺的合成简单，实用，高效的吡唑和吲唑合成方法。在温和条件下，该过程可耐受各种官能团。还研究了吡唑的进一步多样化，这为其药物发现提供了潜力。
• Synthesis, <i>in silico</i> modelling, and <i>in vitro</i> biological evaluation of substituted pyrazole derivatives as potential anti-skin cancer, anti-tyrosinase, and antioxidant agents
  作者：Samuel T. Boateng、Tithi Roy、Kara Torrey、Uchechi Owunna、Sergette Banang-Mbeumi、David Basnet、Eleonora Niedda、Alexis D. Alexander、Denzel El Hage、Siriki Atchimnaidu、Bolni Marius Nagalo、Dinesh Aryal、Ann Findley、Navindra P. Seeram、Tatiana Efimova、Mario Sechi、Ronald A. Hill、Hang Ma、Jean Christopher Chamcheu、Siva Murru

  DOI：10.1080/14756366.2023.2205042

  日期：2023.12.31

  prominent-phenotypic actives to engage diverse cancer/hyperpigmentation-related targets with relatively high affinities. Altogether, promising early-stage hits were identified – some with multiple activities – warranting further hit-to-lead optimisation chemistry with further biological evaluations, towards identifying new skin-cancer and skin-pigmentation renormalising agents.

   抽象的 采用区域选择性贱金属催化和微波辅助方法合成了 25 种唑类化合物 ( P1 – P25 )，并通过高分辨率质谱 (HRMS)、核磁共振 (NMR) 和红外光谱 (IR) 分析进行了全面表征，并在计算机和体外评估了抗癌、抗酪氨酸酶和抗氧化活性。 P25对四种皮肤癌 (SC) 系的细胞表现出有效的抗癌活性，对黑色素瘤 (A375、SK-Mel-28) 或非黑色素瘤 (A431、SCC-12) SC 细胞的选择性高于非癌性 HaCaT 角质形成细胞。克隆形成、划伤和免疫印迹测定数据与抗增殖结果一致，其表达谱暗示内在和外在细胞凋亡激活。在蘑菇酪氨酸酶抑制测定中， P14是化合物中最有效的（50% 细胞死亡时的半最大抑制浓度，IC 50 15.9 μM），活性高于熊果苷和曲酸。此外， P6还表现出值得注意的自由基清除活性。此外，计算机对接和吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）模拟预测
• Free-radical scavenging and α-glucosidase inhibitory activities of pyrazoline and pyrazole heterocyclic compounds
  作者：Ramya, S.、Raju, B. China、Anusha, K.、Tiwari, A. K.

  DOI：10.56042/ijc.v61i4.62559

  日期：——