1-cyclohexylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester | 182345-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(cyclohexylmethyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 182345-37-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AQZPPBHXMQSJPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 羟胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到1-cyclohexylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2007109178A3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(cyclohexylmethylamino)-4-(2,2-dimethoxyethyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到1-cyclohexylmethyl-1H-indole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过改良的Leimgruber-Batcho吲哚合成法方便地制备N-取代的吲哚

  摘要：

  由容易获得的Leimgruber-Batcho吲哚合成衍生的中间体制备的前吲哚3的修饰还原烷基化，然后进行酸性甲醇分解，生成6-碳甲氧基-N-取代的吲哚。提出了由取代的2-硝基甲苯1以66％的收率并转化为多种N-取代的吲哚的三步制备吲哚3的步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01311-1

文献信息

• [EN] GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GPR40, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014073904A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种具有GPR40受体激动剂活性的新化合物，可促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此适用于糖尿病及其并发症的治疗，以及包含它们作为活性成分的制备方法和药物组合物。
• INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  申请人：Buggy J. Joseph

  公开号：US20070281934A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文介绍了一些化合物和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。本文还介绍了使用这些HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或病情。
• Indole derivatives as inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Pharmacylics, Inc.

  公开号：US08338416B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of histone deacetylase 8 (HDAC8). Also described herein are methods of using such HDAC8 inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of HDAC8 activity.

  本文描述了一些化合物及其制药组合物，这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶8（HDAC8）的活性。同时，本文还描述了使用这些HDAC8抑制剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗需要抑制HDAC8活性的疾病或病情。
• GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291584A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型化合物，具有GPR40受体激动剂活性，促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此可用于糖尿病及其并发症的治疗，其制备方法和含有其作为活性成分的药物组合物。
• GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP2917180A1

  公开（公告）日：2015-09-16