6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose | 182298-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: (2R)-2-phenylmethoxy-2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
• CAS: 182298-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: BZOGFCGCCITIPX-GVLSGGHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-7-O-methyl-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  格利雅C 1试剂保护己糖的同系物

  摘要：

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00847-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲醛二烷基hydr向糖醛的立体定向加成。氰醇和α-羟基醛的合成

  摘要：

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01226-9

文献信息

• Stereoselective Nucleophilic Formylation and Cyanation of α-Alkoxy- and α-Aminoaldehydes
  作者：Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jo015711+

  日期：2001.7.1

  formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to carbohydrate-derived alpha-alkoxyaldehydes takes place under neutral conditions and in the absence of catalysts or promoters to afford the corresponding alpha-hydroxyhydrazones in good to excellent yields and with highly anti diastereoselectivities. Subsequent transformations of the hydrazono group into aldehydes and nitriles following known procedures provide a new entry

  在中性条件下，在没有催化剂或促进剂的情况下，将甲醛N，N-二烷基hydr自然地自发1,2-甲醛加成至碳水化合物衍生的α-烷氧基醛中，从而以良好或优异的收率和高度抗性提供相应的α-羟基hydr非对映选择性。遵循已知方法，随后azo基向醛和腈的转化分别为碳水化合物的同源化和氰醇的合成提供了新的途径。另外，亚甲基氨基吡咯烷与来自天然氨基酸的N-Boc保护的α-氨基醛反应可在相同条件下有效提供相应的加合物。从这些加合物中
• Homologation of Protected Hexoses with Grignard C1 Reagents
  作者：Mikhail Kim、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00847-4

  日期：2000.11

  hexodialdo-1,5-pyranosides were reacted with four Grignard C1 reagents: methoxymethyl-, allyloxymethyl-, benzyloxymethyl, and dimethylphenylsilylmethyl-magnesium chlorides. Two stereoisomeric heptoses were obtained in each case in a good yield. The methyl alloside-derived heptosides were accompanied by C-5 inverted products. The addition of Grignard reagents to aldehydes 5–8 has been discussed in terms

  使三种立体异构体己二醛-1,5-吡喃糖苷的衍生物与四种格氏试剂C 1反应：甲氧基甲基氯化物，烯丙氧基甲基氯化物，苄氧基甲基氯化物和二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁。在每种情况下均以良好的产率获得了两种立体异构的庚糖。甲基同种异体甙衍生的庚糖甙伴随有C-5倒置产物。成醛添加格氏试剂5 - 8在平行α-或β-螯合和Felkin-映过渡态的形式进行了讨论。已经发现，甲硅烷基格氏试剂12对于在C-6处形成l-构型的庚糖衍生物表现出强烈的偏好。
• Stereospecific addition of formaldehyde dialkylhydrazones to sugar aldehydes. Synthesis of cyanohydrins and α-hydroxy aldehydes
  作者：JoséM Lassaletta、Rosario Fernández、Eloísa Martín-Zamora、Carmen Pareja

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01226-9

  日期：1996.8

  Formaldehyde dialkylhydrazones smoothly add to sugar aldehydes without any need of promoter or catalyst. α-Hydroxy dialkylhydrazones, which are obtained in good yields and high stereoselectivities, have been successfully transformed in cyanohydrins by treatment with magnesium monoperoxyphtalate (MMPP) and in O-protected α-hydroxy aldehydes by ozonolysis or HCl mediated hydrolysis. No racemization was

  甲醛二烷基hydr可平稳地添加到糖醛中，而无需促进剂或催化剂。以高收率和高立体选择性获得的α-羟基二烷基hydr，已通过单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）处理成功地转化为氰醇，并通过臭氧分解或HCl介导的水解成功转化为O保护的α-羟基醛。在二烷基hydr基团的裂解中未观察到外消旋化。