(R)-2-hydroxy-7-octen-4-one | 88348-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-7-octen-4-one
• 英文别名: (2R)-2-Hydroxyoct-7-en-4-one；(2R)-2-hydroxyoct-7-en-4-one
• CAS: 88348-01-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: GBAWHEJTJQXQEZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-7-octen-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三丁基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,S)-5-<(4S,6R)-2,2,6-Trimethyl-1,3-dioxan-4-yl>-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-β-甲基-β-丙内酯的区域选择性开环合成 (lR,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabiccyclo[3,3,1]壬烷的简单立体选择性合成

  摘要：

  (1R,3R,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的立体选择性合成是从 (R)-2-羟基-7-octen-4-one 实现的，其中通过（R）-β-甲基-β-丙内酯与乙烯基溴化镁的铜催化反应很容易制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1391
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (R)-4-methyloxetan-2-one 在 copper(l) iodide 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(R)-2-hydroxy-7-octen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)-β-甲基-β-丙内酯的区域选择性开环合成 (lR,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabiccyclo[3,3,1]壬烷的简单立体选择性合成

  摘要：

  (1R,3R,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的立体选择性合成是从 (R)-2-羟基-7-octen-4-one 实现的，其中通过（R）-β-甲基-β-丙内酯与乙烯基溴化镁的铜催化反应很容易制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1391

文献信息

• A SIMPLE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (l<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>S</i>)-1,3-DIMETHYL-2,9-DIOXABICYCLO[3,3,1]NONANE USING REGIOSELECTIVE RING-OPENING OF (<i>R</i>)-β-METHYL-β-PROPIOLACTONE
  作者：Toshio Sato、Toshiyuki Itoh、Chihiro Hattori、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1983.1391

  日期：1983.9.5

  A facile stereoselective synthesis of (1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane was achieved from (R)-2-hydroxy-7-octen-4-one, which was easily prepared by the copper-catalyzed reaction of (R)-β-methyl-β-propiolactone with vinylmagnesium bromide.

  (1R,3R,5S)-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的立体选择性合成是从 (R)-2-羟基-7-octen-4-one 实现的，其中通过（R）-β-甲基-β-丙内酯与乙烯基溴化镁的铜催化反应很容易制备。