L-组胺酰胺 | 7621-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组胺酰胺
• 英文名称: L-histidine amide
• 英文别名: L-Histidin-amid；(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanamide
• CAS: 7621-14-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O
• 分子量: 154.172
• InChiKey: UMMQVDUMUMBTAV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Fluoro-benzyloxy)-3,5-dimethyl-benzaldehyde 、 L-组胺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(S)-2-[4-(2-fluoro-benzyloxy)-3,5-dimethyl-benzylamino]-3-(imidazol-4(5)-yl)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Histidine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下一般式（I）的新型组氨酸衍生物 其中 X是亚甲基、氧、硫或NR8基团； R1是直链或支链C1-C8烷基或C3-C8烯基或C3-C8炔基链，可选择地取代为CF3、苯基、苯氧基或萘基，芳香环可选择地取代为一个或多个C1-C4烷基、卤素、三氟甲基、羟基或C1-C4烷氧基； R2、R3独立地是氢、C1-C3烷基链、卤素、三氟甲基、羟基或C1-C4烷氧基； R4、R5、R6、R7、R8独立地是氢或C1-C4烷基； 以及其药用盐，作为钠和/或钙通道调节剂具有活性，因此在预防、缓解和治疗包括但不限于神经学、精神病学、心血管、炎症、眼科、泌尿学、代谢和胃肠疾病在内的广泛病理学中有用，上述机制已被描述为发挥病理作用。

  公开号：

  EP1533302A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-His-N3 在 氨 作用下， 生成 L-组胺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Davis, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 223, p. 935,945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINES COMME BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2012007836A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to substituted pyridine compounds of Formula I: (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein A1, X, A2, R1a, R1b, R1c, G, and z are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该发明涉及公式I的取代吡啶化合物：(I)或其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中A1、X、A2、R1a、R1b、R1c、G和z的定义如规范中所述。该发明还涉及利用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有响应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• [EN] HEMIAMINAL-TAG FOR PROTEIN LABELING AND PURIFICATION<br/>[FR] ÉTIQUETTE HÉMIAMINAL POUR LE MARQUAGE ET LA PURIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RES BHOPAL

  公开号：WO2018104962A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention pertains to the synthesis, isolation, and characterization of hemiaminal for selective labeling of peptides, proteins, antibodies, and organic fragments with -C(=0) CH2NH2 and derivatives with -CH2NH2 group over -C(=0) CHRNH2 group (where R≠H). The invention also pertains to the method of single-site immobilization of proteins through N-terminus Gly on solid phase. The invention includes late-stage tagging of N-terminus Gly with an affinity tag, 19F NMR probe, and a fluorophore and a method for metal-free protein purification and isolation of analytically pure proteins.

  该发明涉及半胺的合成、分离和表征，用于选择性标记肽、蛋白质、抗体和有机片段，其中含有-C(=0) CH2NH2和-C(=0) CH2NH2基团的衍生物，而不是含有-CH2NH2基团的-C(=0) CHRNH2基团（其中R≠H）。该发明还涉及通过N-末端甘氨酸在固相上进行单位点固定蛋白质的方法。该发明包括将N-末端甘氨酸进行末端标记，使用亲和标记、19F核磁共振探针和荧光团，并提供一种无金属蛋白质纯化和分离的方法，以获得分析纯度的蛋白质。
• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• Synthesis and biological evaluation of synthetic viridins derived from C(20)-heteroalkylation of the steroidal PI-3-kinase inhibitor wortmannin
  作者：Peter Wipf、Daniel J. Minion、Robert J. Halter、Margareta I. Berggren、Caroline B. Ho、Gary G. Chiang、Lynn Kirkpatrick、Robert Abraham、Garth Powis

  DOI：10.1039/b405431h

  日期：——

  A series of viridin analogs was prepared from wortmannin by nucleophilic ring opening at C(20) and evaluated against the signaling kinases PI-3-kinase and mTOR. Several subnanomolar enzyme inhibitors with orders of magnitude selectivity for PI-3-kinase and strong cytotoxic activity against four cancer cell lines were identified. Among the ten most promising derivatives, six demonstrated lower liver

  从渥曼青霉素通过在C（20）处的亲核开环制备了一系列的viridiin类似物，并针对信号激酶PI-3-激酶和mTOR进行了评估。鉴定了几种对PI-3-激酶具有选择性数量级并且对四种癌细胞系具有强细胞毒性活性的亚纳摩尔酶抑制剂。在十种最有希望的衍生物中，有六种表现出比前者结构渥曼青霉素更低的​​肝毒性和更大的抑制肿瘤细胞生长的希望。