L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯三氟乙酸盐(1:1) | 149673-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯三氟乙酸盐(1:1)
• 英文名称: H-Pro-Phe-Me trifluoroactate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 149673-08-5
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 390.359
• InChiKey: QIIYNVMAHMMFJL-QNTKWALQSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯三氟乙酸盐(1:1) 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Proteolytic stability of cyclic α-hydrazino acid containing peptides: a qualitative study

  摘要：

  Synthesis of cyclic alpha-hydrazino acid containing tripeptides Phe-X-Val and evaluation their proteolytic stability against digestive enzymes has been reported for the first time. Tripeptides were treated with the digestive juice of mice and incubated in buffer at 37 degrees C for 45 min and was found to be stable when X = 5,6,7-membered hydrazino acids with delta-NH/NHCbz whereas X = proline was digested. Digestion process was monitored by LC-MS analysis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.05 g的产率得到L-脯氨酰-L-苯丙氨酸甲酯三氟乙酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Proteolytic stability of cyclic α-hydrazino acid containing peptides: a qualitative study

  摘要：

  Synthesis of cyclic alpha-hydrazino acid containing tripeptides Phe-X-Val and evaluation their proteolytic stability against digestive enzymes has been reported for the first time. Tripeptides were treated with the digestive juice of mice and incubated in buffer at 37 degrees C for 45 min and was found to be stable when X = 5,6,7-membered hydrazino acids with delta-NH/NHCbz whereas X = proline was digested. Digestion process was monitored by LC-MS analysis. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.050

文献信息

• Conformational studies of new pseudotripeptide with pyrazine amidoxime motif and simplified analogs using IR, NMR spectroscopy, and molecular dynamic simulations
  作者：Olga Ovdiichuk、Olga Hordiyenko、Evgenia Fotou、Caroline Gaucher、Axelle Arrault、Marie-Christine Averlant-Petit

  DOI：10.1007/s11224-016-0870-2

  日期：2017.6

  combination of IR and NMR spectroscopic studies and molecular dynamic simulations using explicit chloroform as a solvent. It was found that proline-phenylalanine dipeptide residue and amidoxime moiety in o-position are essential for intramolecular hydrogen bonding including a seven-membered γ-turn formation. In addition, a cis/trans equilibrium study was present for prolyl amides in polar solvents (D2O and DMSO)

  使用显式氯仿作为溶剂，通过 IR 和 NMR 光谱研究和分子动力学模拟的组合，确定了具有胺肟功能的新型基于吡嗪的假三肽和简化的假二肽类似物的溶液结构。发现脯氨酸-苯丙氨酸二肽残基和邻位的偕胺肟部分对于包括七元γ-转角形成在内的分子内氢键是必不可少的。此外，对极性溶剂（D2O 和 DMSO）中的脯氨酰胺进行了顺式/反式平衡研究。发现苯丙氨酸取代基对脯氨酰肽中的热力学参数表现出深远的影响。分子内氢键的存在显着增加了非氢键 CHCl3 中反式异构体的数量，并显着有利于氢键溶剂（如 DMSO 和 D2O）中的顺式异构体。所有分子都没有细胞毒性，因此可以进一步研究它们的有效生物活性。