4-(1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4-(1H-indol-3-yl)-1-piperidin-1-ylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: GGKNFRYBTWITFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[4-(piperidin-1-yl)butyl]-1-[3-(piperidin-1-yl)propyl]-1Hindole
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺 H3 受体配体 ZEL-H16 的 SAR 探索揭示了有效的反向激动作用

  摘要：

  不含咪唑部分的组胺 H 3受体 (H 3 R) 激动剂仍然非常稀缺。其中，ZEL-H16 ( 1 ) 之前曾被报道为高亲和力非咪唑 H 3 R（部分）激动剂。我们使用1的衍生物进行结构-活性关系分析，将基本部分确定为关键相互作用基序，并将这些基本部分与中心核心的距离确定为 H 3 R 亲和力的决定因素。然而，尽管报道了 H 3 R（部分）激动作用，但在我们手中，1在 CRE 荧光素酶报告基因测定中充当 Gα i信号传导的反向激动剂并使用 H 3R 构象传感器。还观察到1的所有合成衍生物的反向激动作用。对接研究和分子动力学模拟表明离子相互作用/氢键与 H 3 R 残基 D114 3.32和 E206 5.46作为基本相互作用点。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200451
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-吲哚丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺 H3 受体配体 ZEL-H16 的 SAR 探索揭示了有效的反向激动作用

  摘要：

  不含咪唑部分的组胺 H 3受体 (H 3 R) 激动剂仍然非常稀缺。其中，ZEL-H16 ( 1 ) 之前曾被报道为高亲和力非咪唑 H 3 R（部分）激动剂。我们使用1的衍生物进行结构-活性关系分析，将基本部分确定为关键相互作用基序，并将这些基本部分与中心核心的距离确定为 H 3 R 亲和力的决定因素。然而，尽管报道了 H 3 R（部分）激动作用，但在我们手中，1在 CRE 荧光素酶报告基因测定中充当 Gα i信号传导的反向激动剂并使用 H 3R 构象传感器。还观察到1的所有合成衍生物的反向激动作用。对接研究和分子动力学模拟表明离子相互作用/氢键与 H 3 R 残基 D114 3.32和 E206 5.46作为基本相互作用点。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200451