3-((E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-1-enyl)oxazolidin-2-one | 1213230-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-3-(3-(1H-indol-3-yl)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one；3-[(E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1213230-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: JYXJRKBMMRMYDA-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(1,2-丙二烯)-(9ci)-2-噁唑烷酮 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-((E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-1-enyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金催化的亲核加成物对烯丙酰胺进行轻度轻度的酰胺合成。

  摘要：

  基于富电子的芳族化合物和杂芳族化合物向金盐催化的烯丙酰胺单元的亲核加成，已经开发了温和而简便的烯酰胺合成方法。转化的产率为29-98％。

  DOI：

  10.1021/ol1001494

文献信息

• A Facile and Mild Synthesis of Enamides using a Gold-Catalyzed Nucleophilic Addition to Allenamides
  作者：Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/ol1001494

  日期：2010.3.5

  A mild and facile synthesis of enamides has been developed, based on nucleophilic addition of electron-rich aromatic and heteroaromatics to an allenamide unit catalyzed by a gold salt. Yields for the transformation were 29−98%.

  基于富电子的芳族化合物和杂芳族化合物向金盐催化的烯丙酰胺单元的亲核加成，已经开发了温和而简便的烯酰胺合成方法。转化的产率为29-98％。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloadditions between Allenamides and Alkenes
  作者：Hélio Faustino、Paloma Bernal、Luis Castedo、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/adsc.201200047

  日期：2012.6.18

  3‐(Propa‐1,2‐dien‐1‐yl)oxazolidin‐2‐one works as an efficient two‐carbon partner in a variety of intermolecular gold‐catalyzed [2+2] cycloadditions to alkenes. The transformation represents a simple and practical entry to highly substituted cyclobutane derivatives and takes place with complete regio‐ and stereocontrol.

  3-（Propa-1,2-dien-1-yl）oxazolidin-2-one在各种分子间金催化的烯烃[2 + 2]环加成反应中作为高效的二碳伙伴。该转化代表了简单实用的进入高度取代的环丁烷衍生物的过程，并且在完全的区域和立体控制下进行。