2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-(prop-2-en-1-yl)-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-(prop-2-en-1-yl)-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-prop-2-enylspiro[6,8-dihydrochromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: ANSDJHBWIXBPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 Fe₃O₄(at)SiO₂-imid-PMAⁿ 作用下， 反应 0.13h， 以89%的产率得到2-Amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1'-(prop-2-en-1-yl)-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以Fe3O4@SiO2-imid-PMAn磁性多孔纳米球为可回收催化剂，在常规加热条件或微波照射下绿色一锅三组分合成螺环吲哚

  摘要：

  摘要 通过靛红衍生物、活化亚甲基和 1,3-二羰基化合物在 Fe3O4@SiO2-imid- 存在下的一锅三组分反应，开发了一种高效、绿色和环保的合成螺吲哚衍生物的方法。 PMAn磁性纳米催化剂，在水中常规加热条件下或在无溶剂条件下微波辐射。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。建议的方法提供了几个优点，例如高产率、反应时间短、操作简单、反应更清洁、没有任何繁琐的后处理或纯化以及易于回收和磁场可重复使用催化剂。此外，在水介质中具有优异的催化性能和易于制备，催化剂的热稳定性和分离性使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。该催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用六个连续的反应循环而不会显着损失活性。此外，通过扫描电子显微镜 (SEM)、动态光散射 (DLS) 和电感耦合等离子体 (ICP) 研究了反应循环后 Fe3O4@SiO2-imid-PMAn 的形貌、粒径分布和纳米

  DOI：

  10.1016/j.jmmm.2016.09.020

文献信息

• ZrO₂ nanoparticles as a reusable solid dual acid–base catalyst for facile one-pot synthesis of multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent free condition
  作者：Chandan Bodhak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra16259a

  日期：——

  A two-step one-pot protocol for the facile synthesis of biologically important spirooxindole derivatives such as spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles] and spiro[indoline-3,4′(1H′)-pyrano-[2,3-c]pyrazol-2-ones has been developed. In this method ZrO2 nanoparticles have been utilized as a reusable solid dual acid–base catalyst to get quick access to the multi-functionalized spirooxindole derivatives under solvent

  两步一锅操作方案，可轻松合成生物学上重要的螺氧杂吲哚衍生物，例如spiro [4 H -pyran -3,3'-oxindoles]和螺螺[indoline-3,4'（1 H '）-pyrano-已经开发了[2，3 - c ]吡唑-2-酮。在这种方法中，ZrO 2纳米颗粒已被用作可重用的固体双酸碱催化剂，可在室温下在无溶剂条件下快速获得多功能的螺氧杂吲哚衍生物。该方法的主要优点是操作简便，减少反应时间，消除溶剂，产品收率高，后处理程序方便以及使用无毒且可回收的ZrO 2纳米催化剂。所有这些因素使本方法经济，绿色和可持续。
• Durable magnetite-chitosan core–shell nanoparticles as reusable green nanocatalyst for the benign one-pot three-component synthesis of spirooxindoles and spirochromenes at ambient temperature under both solvent-free and ultrasonic conditions in aqueous ethanol solution
  作者：Pegah Mardaneh、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s13738-023-02919-2

  日期：2024.1

  environmentally benign and efficacious fabrication of a variety of spirooxindole and spirochromene derivatives in high yields via employing three-component reactions of malononitrile, dimedone, and isatin in a solvent-free medium (Method A) and under ultrasonic conditions in EtOH/H2O (Method B) at ambient temperature. The achieved nanocatalyst could be easily removed from the mixture of the reaction and

  在本研究中，通过简单易得的化学品将壳聚糖涂覆在 Fe 3 O 4纳米颗粒上，从而提供了一种新型、高效、绿色的纳米催化剂。使用傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜、动态光散射、振动样品磁力计和热重分析来描述这种纳米催化剂。Fe 3 O 4 @壳聚糖多相纳米催化剂的催化性能通过采用丙二腈、双甲酮和靛红的三组分反应在溶剂中进行，以环境友好且有效的方式高产率地制备各种螺吲哚和螺色烯衍生物，从而研究了Fe 3 O 4 @壳聚糖多相纳米催化剂的催化性能。自由介质（方法A）和在环境温度下在EtOH/H 2 O（方法B）中的超声波条件下。所获得的纳米催化剂可以很容易地从反应混合物中去除，并且可以通过简单的外部磁铁回收七次，而催化能力没有明显损失。该方法的其他几个优点是环境友好、操作简单、产率优异、处理经济且易于后处理。 图形概要