6-amino-3-benzyl-1-butyluracil | 161419-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-3-benzyl-1-butyluracil
• 英文别名: 6-amino-3-benzyl-1-butyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-amino-3-benzyl-1-butylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 161419-78-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: GBASJIMYQCQPGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-benzyl-1-butyluracil 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 生成 3-benzyl-5,6-diamino-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Modified 3-Alkyl-1,8-dibenzylxanthines as GTP-Competitive inhibitors of phosphoenolpyruvate carboxykinase

  摘要：

  The first non-substrate like inhibitors of human cytosolic phosphoenolpyruvate carboxykinase (PEPCK) competitive with GTP are reported. An effort to discover orally active compounds that improve glucose homeostasis in Type 2 diabetics by reversibly inhibiting PEPCK led to the discovery of 1-allyl-3-butyl-8-methylxanthine (5). We now report modifications at N-1 and C-8 that improved the in vitro activity of the initial xanthine HTS hit by 100-fold and a developing SAR for this class of inhibitor. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00722-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N′-butylurea 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.87h， 生成 6-amino-3-benzyl-1-butyluracil
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤衍生物对大鼠 A3 腺苷受体的构效关系。

  摘要：

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb

  DOI：

  10.1021/jm00046a022

文献信息

• Amide substituted xanthine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040014766A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention is a 1,3,8 substituted xanthine derivative of formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification. Compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种具有如下结构的1,3,8取代黄嘌呤衍生物（I1）或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如规范中定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐或前药显示出作为糖异生调节剂的活性。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES WITH GLUCONEOGENESIS MODULATING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE XANTHINE A SUBSTITUTION AMIDE A ACTIVITE DE MODULATION DE LA GLUCONEOGENESE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003106459A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is a 1,3,8 substituted xanthine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2 and R3 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrugs thereof show activity as modulators of gluconeogenesis.

  本发明是一种式（I）的1,3,8取代黄嘌呤衍生物或其药用盐，其中R1、R2和R3如规范中所定义。式（I）化合物及其药用盐或前药显示为糖异生调节剂的活性。
• 1,3-disubstituierte 6-Aminouracile zum Stabilisieren von halogenhaltigen Polymeren
  申请人：Witco Vinyl Additives GmbH

  公开号：EP0967245A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  Es werden Zusammensetzungen beschrieben, enthaltend ein chlorhaltiges Polymer und mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I wobei Y S oder O ist, und R1 und R2 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy- und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder am Phenylring durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy- und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl-C1-C4-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl, durch mindestens 1 Sauerstoffatom unterbrochenes C2-C10-Alkyl bedeuten oder, wenn R1 und R2 voneinander verschieden sind, einer der beiden Reste C2-C12-Alkyl und der andere C2-C12-Alkyl oder einer der vorstehenden Reste sein kann, oder, wenn R1 und R2 gleich sind, beide auch C5-C12-Alkyl bedeuten können, wobei im Fall Y gleich Schwefel R1 und R2 nicht Octyl sein können.

  所述组合物含有含氯聚合物和至少一种通式 I 的化合物 其中 Y 是 S 或 O，以及 R1和R2各自独立地为未被取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和/或羟基取代的苯基、在苯基环上未被取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和/或羟基取代的苯基-C1-C4烷基、C3-C6烯基、C5-C8环烷基、被至少1个氧原子间断的C2-C10烷基或（如有）被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和/或羟基间断的C2-C10烷基。 被至少 1 个氧原子打断的 C2-C10 烷基，或如果 如果 R1 和 R2 互不相同，则两个基团中的一个为 C2-C12-烷基和另一个 C2-C12-烷基或上述基团之一，或者，如果 R1 和 R2 相同，两者也可以是 C5-C12 烷基，但在 Y 为硫的情况下，R1 和 R2 不能是辛基。
• Oxaalkyl-6-Aminouracile zum Stabilisieren von halogenhaltigen Polymeren
  申请人：Wehner, Wolfgang, Dr.

  公开号：EP1510545A2

  公开（公告）日：2005-03-02

  Es werden Aminouracile der allgemeinen Formel I sowie Zusammensetzungen beschrieben, die ein chlorhaltiges Polymer und mindestens ein besagtes Aminouracil enthalten wobei Y S oder O ist, und R1 und R2 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Alkoxy- und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl, C2-C12-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl, oder durch mindestens 1 Sauerstoffatom unterbrochenes C2-C10-Alkyl bedeuten, wobei mindestens ein Rest R1, R2 ein durch mindestens 1 Sauerstoff unterbrochenes C2 - C10-Alkyl ist.

  描述了通式 I 的氨基脲嘧啶和包含含氯聚合物和至少一种所述氨基脲嘧啶的组合物 其中 Y 是 S 或 O，以及 R1和R2彼此独立地为未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和/或羟基、C2-C12烷基、C3-C6烯基、C5-C8环烷基或被至少1个氧原子间断的C2-C10烷基取代的苯基，其中至少一个基R1、R2为被至少1个氧原子间断的C2-C10烷基。
• AMIDE SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES WITH GLUCONEOGENESIS MODULATING ACTIVITY
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1515972A1

  公开（公告）日：2005-03-23