N-benzyl-N′-butylurea | 14117-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N′-butylurea
• 英文别名: N-benzyl-N'-butylurea；1-benzyl-3-butylurea；1-butyl-3-benzylurea；benzyl-3-butylurea；N-butyl-N'-(phenylmethyl)-urea；N-butyl-N'-(phenylmethyl)urea
• CAS: 14117-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD06088406
• 分子量: 206.288
• InChiKey: SSNVLRDURJOKJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  395.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N′-butylurea 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-N'-butylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种以固体碳酸钾为碱、亲油性季铵盐为催化剂，在固液相转移催化（PTC）条件下通过脲与异壬磺酰氯脱水制备碳二亚胺的新方法。 该方法一般适用于合成二取代碳二亚胺，但尤其适用于非对称取代的碳二亚胺。所制备的碱性碳二亚胺以更稳定的结晶季铵盐的形式进行了鉴定。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27992
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-butyl-thiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-benzyl-N′-butylurea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Ureas and Carbamates from CO₂ and Amines via Isocyanate Intermediates
  作者：Yiming Ren、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02905

  日期：2018.1.19

  A mild and metal-free synthesis of aryl isocyanates from arylamines under an atmosphere of CO2 was developed. The carbamic acid intermediate, derived from the arylamine starting material and CO2 in the presence of DBU, is dehydrated by activated sulfonium reagents to generate the corresponding isocyanate. The latter can be detected by in situ IR and trapped by various amines and alcohols to make unsymmetrical

  开发了在CO 2气氛下由芳基胺温和无金属合成芳基异氰酸酯的方法。在DBU存在下，衍生自芳基胺原料和CO 2的氨基甲酸中间体通过活化的reagent试剂脱水，生成相应的异氰酸酯。后者可以通过原位红外检测，并被各种胺和醇捕获，分别制得不对称的脲和氨基甲酸酯。也可以通过相应的二氨基甲酸的温和脱水以高收率制备二氨基甲酸酯。
• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• 一种催化氧化羰基化合成不对称二取代脲的 方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN107417478B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种直接合成不对称二取代脲类化合物的新方法，在溶剂聚乙二醇或聚乙二醇的水溶液中，在碱、碘化物和氧化剂的作用下，加入钯催化剂，催化伯胺与一氧化碳的直接交叉偶联反应制备不对称二取代脲类化合物。本发明的偶联反应制备不对称二取代脲类化合物的方法，具有具有氧化剂来源广泛和环境友好；底物来源广泛、廉价和易于处理；羰基源稳定、廉价和不产生废物；反应无需配体且活性好；反应条件温和且选择性高；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；反应介质绿色且可以循环回收的优势。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达97％左右。
• Structure-Activity Relationships of 1,3-Dialkylxanthine Derivatives at Rat A3 Adenosine Receptors
  作者：Hea Ok Kim、Xiao-duo Ji、Neli Melman、Mark E. Olah、Gary L. Stiles、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00046a022

  日期：1994.9

  respectively. A synthetic strategy for introducing multiple carboxylate groups at the 8-position using iminodiacetic acid derivatives was explored. The presence of a sulfonate, a carboxylate, or multiple carboxylate groups did not result in a significant enhancement of affinity at rat A3 receptors, although as previously observed an anionic group tended to diminish potency at A1 and A2a receptors. The rat

  合成了在 8 位取代基上含有羧酸和其他带电基团的 1,3-二烷基黄嘌呤类似物。使用新的放射性配体 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-甲基糖醛酰胺），并分别使用 [3H]PIA 和 [3H]CGS 21680 作用于大鼠脑 A1 和 A2a 受体。探索了使用亚氨基二乙酸衍生物在 8 位引入多个羧酸酯基团的合成策略。磺酸盐、羧酸盐或多个羧酸盐基团的存在不会导致对大鼠 A3 受体的亲和力显着增强，尽管如前所述，阴离子基团倾向于降低对 A1 和 A2a 受体的效力。大鼠 A3 受体亲和力不高度依赖于羧酸盐基团与黄嘌呤药效团的距离。2-Thio 与 2-oxo 取代有利于 A3 效力，8-烷基与 8-芳基取代有利于 A3 选择性，尽管很少有衍生物对大鼠 A3 受体具有真正的选择性。1,3-Dimethyl-8-(3-carb
• Preparation of Mono-, Di-, and Trisubstituted Ureas by Carbonylation of Aliphatic Amines with <b><i>S</i></b>,<b><i>S</i></b>-Dimethyl Dithiocarbonate
  作者：Rita Fochi、Emma Artuso、Iacopo Degani、Claudio Magistris

  DOI：10.1055/s-2007-990813

  日期：2007.11

  General procedures are reported to prepare N-alkylureas, N,N'-dialkylureas (both symmetrical and unsymmetrical), and N,N,N'-trialkylureas by carbonylation of aliphatic amines, employing S,S-dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) as a phosgene substitute. All reactions were carried out in water. Symmetrical disubstituted ureas were prepared directly working at 60 °C with a molar ratio of DMDTC:amine = 1:2

  据报道，通过脂肪胺的羰基化制备 N-烷基脲、N,N'-二烷基脲（对称和不对称）和 N,N,N'-三烷基脲的一般程序，采用 S,S-二硫代碳酸二甲酯 (DMDTC) 作为光气替代品。所有反应均在水中进行。在 60°C 下直接制备对称二取代脲，DMDTC: 胺的摩尔比 = 1:2，优选在氮气下。通过在室温下在第一步中选择性形成的 S-甲基 N-烷基-硫代氨基甲酸酯中间体分两步制备不对称脲。这些中间体在第二步中与氨或各种脂肪胺（伯胺和仲胺）在 50 至 70°C 的温度下发生反应。所有目标尿素均以高产率获得（28 个示例，平均收率 94%）和非常高的纯度（通常 >99.2%）。还需要注意的是回收工业利益的副产品甲硫醇，每摩尔 DMDTC 回收量为两摩尔，同时完全利用试剂。