(3S,4S,5R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one | 121593-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(2,2-dimethylpropanoyl)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 121593-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: ODKDFZRUOMLXEW-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到<3S-<3α(S^*),4β>>-t-butyl 3-(1-hydroxyethyl)-2-azetidinone-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(1'-hydroxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235

文献信息

• A New Method of<i>N</i>-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat

  DOI：10.1055/s-2003-37653

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the selective cleavage of N-benzhydryl protecting group of β-lactams is described. The protected 2-azetidinones 4, precursors of carbapenems, were treated with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of bromine under sun light irradiation in CH2Cl2-H2O mixture at 20 °C for 3 hours. The N-benzhydrol intermediates 6, which could be isolated, were then hydrolyzed with p-TsOH in aqueous acetone to furnish β-lactams 7 and benzophenone quantitatively.

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。
• Regioselective Baeyer−Villiger Oxidation in 4-Carbonyl-2-azetidinone Series: A Revisited Route toward Carbapenem Precursor
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo030377y

  日期：2004.4.1

  A novel synthesis of acetoxyazetidinone 2 is presented. The azetidinone ring of compounds 7 is formed by C-3/C-4 cyclization of (2R,3R)-epoxybutyramide precursors 6, N-protected with a benzhydryl group. N-Deprotection by photoactivated bromination and acidic treatment leads to compounds 10 with various CO-R substituents at C-4. Transformation of these substituents by Baeyer-Villiger oxidation gives the desired regioisomer 11 with the cyclopropyl side-group which is the only group (among R = H, Ph, t-Bu, i-Pr, c-Pr) able to satisfy both the steric requirements of the cyclization step and the electronic requirements of the oxidative rearrangement step.
• Chemical process
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304208B1

  公开（公告）日：1993-05-12