α-D-mannopyranosyl-(1->6)-α-D-mannopyranosyl azide | 1025369-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosyl-(1->6)-α-D-mannopyranosyl azide
• 英文别名: Man(a1-6)Man(a)-N3；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5S,6S)-6-azido-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1025369-60-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 367.313
• InChiKey: HEUBFLWQHUTBOY-ONPLHCRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-D-甘露糖基叠氮化物 在 α-mannosidase from jack beans 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.5h， 以6%的产率得到α-D-mannopyranosyl-(1->6)-α-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物–一种替代二糖的方法

  摘要：

  糖基叠氮化物显示为β-半乳糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效供体。仅α-半乳糖苷酶不能裂解各自的叠氮糖苷1，而且它们表现出竞争性抑制作用（尤其是来自黄萎病菌（Talaromyces flavus）的α-半乳糖苷酶）。高水溶性和糖基叠氮化物的现成合成即使具有困难的受体如N-乙酰基-D-甘露糖胺也能以高收率进行转糖基化反应。五个双糖的合成证明了糖基叠氮化物的多功能性–首次描述了其中的两个。所有反应都是高度区域选择性的，产生β（16）异构体。大肠杆菌的β-半乳糖苷酶被证明具有最佳的合成能力。本研究表明，在许多合成反应中，糖基叠氮化物是常见的对硝基苯基糖苷供体的一种有价值的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700028