L-谷氨酰胺-13C5 | 184161-19-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酰胺-13C5
• 英文名称: [5-¹³C]-L-glutamine
• 英文别名: L-Glutamine-5-13C；(2S)-2,5-diamino-5-oxo(513C)pentanoic acid
• CAS: 184161-19-1；159680-32-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 147.135
• InChiKey: ZDXPYRJPNDTMRX-MYXYCAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  185°C (dec.) (lit.)
• 溶解度：
  H2O：31.25 mg/mL（206.80 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

L-谷氨酰胺-13C5是一种带有13C标记的L-谷氨酰胺，L-谷氨酰胺是人体中广泛存在且参与多种代谢过程的非必需氨基酸。在某些细胞中，L-谷氨酰胺提供碳源用于氧化。

用途

L-谷氨酰胺-13C5主要用于RAW264.7细胞的气相色谱-质谱分析。此外，它也应用于p53Mut-亲代骨髓间充质干细胞（MSC）或p53Mut-MSC-肿瘤细胞株的代谢组学分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酰胺-13C5 在 l-glutaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-谷氨酸-5-13C
  参考文献：
  名称：

  谷氨酰胺在溶解动态核极化中的应用工具箱：从酶反应监测到细胞代谢途径和成像研究

  摘要：

  据报道，使用 TEMPOL 自由基来配制用于溶解动态核极化 (D-DNP) 应用的代谢物（例如氨基酸）的方法，适用于多种代谢物浓度。该方法通过超极化谷氨酰胺和天冬酰胺进行验证，以监测酶活性、探测细胞裂解物中的代谢途径并执行快速成像应用。

  DOI：

  10.1002/cphc.202300151
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-13C 在 氯化铵 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到L-谷氨酰胺-13C5
  参考文献：
  名称：

  制备规模的酶法合成2 H标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C标记的L-谷氨酰胺

  摘要：

  在本文中，我们以克为单位报告了2 H-标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C-标记的L-谷氨酰胺的制备方法。获得的产物具有高同位素富集度（> 98％）和高光学纯度。合成方案允许每个H，C和N位置或任何位置组合的特定同位素富集。（2- 2 H）-L-谷氨酸是通过使用谷氨酸脱氢酶（GDH，EC 1.4.1.3。），醇脱氢酶（ADH，EC 1.1.1.1。）和（2 H 6）乙醇。（3,3- 2 ħ 2通过将2-氧代戊二酸在2 H 2 O中于pH 13.0进行同位素交换反应而容易地制得2-氧代-3,3-二-氘代戊二酸来制备）-L-谷氨酸。通过在20％2 HCl中的化学交换获得（4，4- 2 H 2）-L-谷氨酸。L-谷氨酰胺[（2- 2 H）-，（3,3- 2 H 2）-，（4,4- 2 H 2）-和（5- 13 C）-L-Gln]的四种不同的异构体通过使用谷氨酰胺合成酶（GS，EC 6

  DOI：

  10.1002/recl.19941130706

文献信息

• Hyperpolarized [5- ¹³ C,4,4- ² H ₂ ,5- ¹⁵ N]-L-glutamine provides a means of annotating in vivo metabolic utilization of glutamine
  作者：Roozbeh Eskandari、Nathaniel Kim、Arsen Mamakhanyan、Michelle Saoi、Guannan Zhang、Marjan Berishaj、Kristin L. Granlund、Alex J. Poot、Justin Cross、Craig B. Thompson、Kayvan R. Keshari

  DOI：10.1073/pnas.2120595119

  日期：2022.5.10

  Glutamine is the most abundant amino acid in human plasma, although it is challenging to determine glutamine’s metabolic fate noninvasively. In this work, we utilize established chemical methods to develop a platform for imaging glutamine metabolism using hyperpolarized magnetic resonance imaging. Using this strategy, we are able to spatially measure glutaminolysis in vivo as well as develop a biomarker for the inhibition of glutaminase. Combining this biomarker with isotope tracing metabolomics connects this inhibition to reduced glutamine contribution to the tricarboxylic acid cycle. This provides an approach for future imaging of glutamine metabolism in humans.

  谷氨酰胺是人体血浆中最丰富的氨基酸，但非侵入性地确定谷氨酰胺的代谢命运具有挑战性。在这项工作中，我们利用已建立的化学方法开发了一种使用超极化磁共振成像来成像谷氨酰胺代谢的平台。利用这种策略，我们能够在体内空间地测量谷氨酰胺的溶解以及开发一种抑制谷氨酰胺酶的生物标志物。将这种生物标志物与同位素示踪代谢组学相结合，将这种抑制与谷氨酰胺对三羧酸循环的贡献减少相联系。这为将来在人类中成像谷氨酰胺代谢提供了一种方法。