methyl (S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate | 875112-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl(S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate；methyl (2S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 875112-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: GHMZMMYMVVQDNR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。

  公开号：

  EP1801224A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (S)-2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate

  摘要：

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。

  DOI：

  10.2533/chimia.2006.580

文献信息

• Process for Producing Optically Active 2-Substituent-Oxy-3-(4-Substituent-Oxyphenyl) Propionic Acid Derivative
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20090029429A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种制备光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，其包括通过酶对2-氧代-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后对得到的光学活性的2-羟基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸根据需要进行羧基酯化，然后进行烷基化羟基，如有必要，则进行醚型保护基的去保护。本发明可以使得在简单、易行和商业上有优势的情况下高效地制备出用于合成药物化合物的光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1801224A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4'-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-subsituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• An Asymmetric Synthesis of PPAR-? Agonist Navaglitazar from (+)-Methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate
  作者：John R. Rizzo、Tony Y. Zhang

  DOI：10.2533/chimia.2006.580

  日期：——

  An asymmetric synthesis of navaglitazar, a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) ? agonist, from commercially available (+)-methyl (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate, is described. The new synthesis features high overall yield, low solvent usage, crystalline intermediates and operational simplicity.

  这段文字的中文翻译如下：

  描述了一种从商业上可获得的(+)-甲基(2S,3R)-3-(4-甲氧基苯基)环氧乙酸酯合成纳瓦格利塞的不对称合成方法，纳瓦格利塞是一种过氧化物酶体增殖物激活受体(PPAR)α激动剂。这种新合成方法具有高总收率、低溶剂使用量、结晶中间体和操作简便的特点。