(1R,5S,6R)-6-hydroxybicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-carbonitrile | 252667-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-6-hydroxybicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-carbonitrile
• CAS: 252667-70-2
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: DOXSDCREXJHYQV-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-6-hydroxybicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-carbonitrile 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,5S,6R)-6-cyano-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-5-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  单一衍生物在酮氰醇的构型分配中的应用

  摘要：

  通过制备单一的 MPA 衍生物，可以很容易地确定酮氰醇的绝对立体化学。不同温度下两个 NMR 光谱的比较允许通过只注意氰醇化学位移的演变来进行分配。还描述了 α-芳基取代的氰醇的特殊情况。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001107

文献信息

• 13C NMR as a general tool for the assignment of absolute configuration
  作者：Iria Louzao、José Manuel Seco、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/c0cc02774j

  日期：——

  (13)C NMR, alone or in combination with (1)H NMR, allows the assignment of the absolute configuration of chiral alcohols, amines, carboxylic acids, thiols, cyanohydrins, sec,sec-diols and sec,sec-aminoalcohols, derivatized with appropriate chiral auxiliaries. This extends the assignment possibilities of NMR to fully deuterated and to nonproton containing compounds.

  （13）C NMR单独或与（1）H NMR结合使用，可以确定衍生化的手性醇，胺，羧酸，硫醇，氰醇，仲，仲二醇和仲，仲氨基醇的绝对构型与适当的手性助剂。这将NMR的赋值可能性扩展到了完全氘代和不含质子的化合物。