(R)-3-Hydroxymethyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester | 67977-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Hydroxymethyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]-hept-2-en-6-yl]-3-hydroxymethyl-3-butenoic acid diphenylmethyl ester；benzhydryl (2R)-3-(hydroxymethyl)-2-[(1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]but-3-enoate
• CAS: 67977-88-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 468.509
• InChiKey: KRRTWFHBKSHLSS-OBTVHEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxymethyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到氧头孢烯母核; (2R,6R,7R)-7-(苯甲酰氨基)-3-亚甲基-8-氧代-5-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷-2-羧酸二苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8
• 作为产物：
  描述：

  6-epipenicillin sulfoxide 在 sodium thiophenolate 、 氯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-Hydroxymethyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-3-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled, straightforward synthesis of 3-substituted methyl 7α-methoxy-1-oxacephems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85470-8

文献信息

• 一种氧头孢中间体的合成方法
  申请人：山西千岫制药有限公司

  公开号：CN107840853A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种氧头孢中间体（式I）的合成方法，主要通过采用低级醇溶剂提纯异丙烯基表唑啉氯化产物，减小了杂质对后续反应的影响，提高产品的品质；同时创造性的采用焦磷酸做催化剂，加入氧化亚铜和特殊溶剂二甲基亚砜（DMSO）使得氯代烷通过水解反应一步得到所需的氧头孢中间体（式I），省去了碘代过程碘代烷的制备，简化了工艺流程，并取消使用昂贵的碘化钠原料，大大降低了生产成本，工业效益可观。
• Production of hydroxymethylbutenoic acids via oxidation
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04581173A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  A useful industrial chemical, oxazolinoazetidinylhydroxymethylbutenoic acid derivative (II) can be produced by oxidizing the corresponding oxazolinoazetidinylhalomethylbutenoic acid derivative(I). ##STR1## wherein R is an alkyl, aralkyl or aryl group, R.sup.1 is a hydrogen atom or a carboxy protecting group and Hal is a halogen atom.

  一种有用的工业化学物质，氧杂环氮杂丁烯基羟甲基丁烯酸衍生物(II)，可以通过氧化相应的氧杂环氮杂丁烯基卤代甲基丁烯酸衍生物(I)来制备。其中，R是烷基，芳基烷基或芳基，R.sup.1是氢原子或羧保护基，Hal是卤素原子。
• Aoki, Tsutomu; Yoshioka, Mitsuru; Kamata, Susumu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 409 - 413
  作者：Aoki, Tsutomu、Yoshioka, Mitsuru、Kamata, Susumu、Konoike, Toshiro、Haga, Nobuhiro、Nagata, Wataru

  DOI：——

  日期：——
• TSUDZI, SEDZI;ISITOBI, XIROYUKI;OGAMI, XIROSI;NARISADA, MASAYUKI
  作者：TSUDZI, SEDZI、ISITOBI, XIROYUKI、OGAMI, XIROSI、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：TSUJI TERUJI、 TOKUYAMA KANJI、 TANAKA MAMORU、 ISHITOBI HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——