(2S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide | 130288-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: (2S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]pentanamide
• CAS: 130288-43-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₂Si
• 分子量: 363.616
• InChiKey: IOGSTFIKQCHOQQ-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(E)-(2S,4R,8R,9S,11R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,11-trimethyl-5,13-dioxo-tridec-6-enyl]-((R)-1-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  仿生研究氮杂螺菌酸的C28–C40多环结构域

  摘要：

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02156-0

文献信息

• MIKI, SHOKYO;SATO, YOSHIHIRO;TABUCHI, HIROYASU;OIKAWA, HIDEAKI;ICHIHARA, +, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1228-1229
  作者：MIKI, SHOKYO、SATO, YOSHIHIRO、TABUCHI, HIROYASU、OIKAWA, HIDEAKI、ICHIHARA, +

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic studies towards the C28–C40 polycyclic domain of the azaspiracids
  作者：Josep Aiguade、Junliang Hao、Craig J Forsyth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02156-0

  日期：2001.1

  An acyclic intermediate representing a putative biomimetic precursor of the C28–C40 domain of the novel marine toxin azaspiracid was constructed convergently from C28–C34 and C35–C40 fragments. In studying the assembly of the C28–C34 dioxabicyclo[3.3.1]nonane system via an intramolecular hetero-conjugate addition upon a C34–C36 enone, a stereoselective C-Michael addition intervened to provide a highly

  从C28-C34和C35-C40片段聚合地构建了一个无环中间体，该中间体代表新型海洋毒素氮杂螺菌酸C28-C40结构域的推测的仿生前体。在研究通过在C34–C36烯酮上通过分子内杂共轭加成反应来组装C28–C34二恶双环[3.3.1]壬烷系统时，立体选择性C- Michael加成反应提供了高度取代的环己烷。