3-((4-bromobenzyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-bromobenzyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNS
• mdl: MFCD04453585
• 分子量: 318.237
• InChiKey: FAKINVGKEGQEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 sodium S-4-bromobenzyl sulfothioate 在 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3-((4-bromobenzyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过有氧氧化 C-S 键偶联从吲哚和各种磺酰化剂合成 3-亚磺酰基吲哚

  摘要：

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610532

文献信息

• 3-巯基吲哚类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108586310B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明公开了一种3‑巯基吲哚类化合物的催化氧化合成方法，以吲哚类化合物和硫代硫酸盐为反应底物，以碘化钾和亚硝酸钠为催化剂，以醋酸为助剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常压、温度50～80℃的条件下反应，反应结束后经分离处理得到所述的3‑巯基吲哚类化合物。本发明所述的合成方法，操作简便安全，以清洁氧气为终端氧化剂，大大降低了环境成本；反应条件温和。
• A tetra-n-butylammonium iodide mediated reaction of indoles with Bunte salts: efficient 3-sulfenylation of indoles under metal-free and oxidant-free conditions
  作者：Jian Li、Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob01528j

  日期：——

  A highly efficient tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) triggered procedure for 3-sulfenylation of indoles with Bunte salts is demonstrated. This protocol provides a simple strategy to prepare 3-alkylthioindoles and 3-arylthioindoles from the corresponding indoles under metal-free and oxidant-free conditions.

  证明了一种高效的四正丁基碘化铵（TBAI）引发的用布恩特盐将吲哚进行3-磺酰化的方法。该方案提供了一种简单的策略，可以在无金属和无氧化剂的条件下，由相应的吲哚制备3-烷基硫代吲哚和3-芳基硫代吲哚。
• Synthesis of 3-Sulfenylindoles from Indoles and Various Sulfenylation Agents through Aerobic Oxidative C–S Bond Coupling
  作者：Meichao Li、Zhenlu Shen、Chaorong Xu、Shanli Yi、Xinquan Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1610532

  日期：2018.9

  A novel aerobic catalytic oxidation system for the sulfenylation of indoles with a variety of sulfenylation agents through oxidative C–S bond coupling has been successfully developed. The reactions were performed with potassium iodide as the catalyst, sodium nitrite as the co-catalyst, and molecular oxygen as the terminal oxidant in the presence of acetic acid. Under the optimal reaction conditions

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。